Question

菠蘿酯是一種具有菠蘿香氣的食用香料，是化合物甲與苯氧乙酸發生化反應的產物。
(1)甲一定含有的官能團的名稱是_____________________。
(2)5.8 g甲完全燃燒可產生0.3 mol CO₂和0.3 mol H₂O，甲蒸氣對氫氣的相對密度是29，甲分子中不含甲基，且為鏈狀結構，其結構簡式是_____________________________。
(3)苯氧乙酸有多種酯類的同分異構體，其中能與FeCl₃溶液發生顯色反應，且有2種一硝基取代物的同分異構體是（寫出任意2種的結構簡式）___________________。
(4)已知：

菠蘿酯的合成路線如下：

①試劑X不可選用的是（選填字母）____________。
a.CH₃COONa溶液    b.NaOH溶液      c.NaHCO₃溶液     d.Na
②丙的結構簡式是_________________，反應Ⅱ的反應類型是___________。
③反應Ⅳ的化學方程式是                        

Answer 1

(16分)
(1) 羥基
(2) CH₂=CH-CH₂-OH
(3)  (答對其中任意兩個均給分)

(4) ① a c     ② ClCH₂COOH取代反應
③

試題分析：(1) 甲與苯氧乙酸反應生成酯，苯氧乙酸中含有羧基，甲中應還有羥基。
(2) 甲蒸氣對氫氣的相對密度是29，說明甲的分子量為58。5.8 g甲，即甲為0.1mol，完全燃燒可產生0.3 mol CO₂和0.3 mol H₂O，根據等比關系，甲中C為3個，H為6個，含有一個羥基，分子式為C₃H₇O，不飽和，甲中含有一個雙鍵，故甲的結構簡式是CH₂=CH-CH₂-OH。
(3) 能與FeCl₃溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，且有2種一硝基取代物的同分異構體，說明苯環上有2個取代基，并處于相對的位置，故2種一硝基取代物的同分異構體是。
(4) ①b、d均能與苯酚生成苯酚鈉，而苯酚與碳酸氫鈉溶液、CH₃COONa溶液不反應，故答案為：a、c。
②由上述分析可知，并為ClCH₂COOH，反應Ⅱ中甲基上的H被Cl取代，則屬于取代反應，故答案為：ClCH₂COOH；取代反應；
③化合物甲為鏈狀結構，分子結構中不含甲基，則甲為CH₂=CH-CH₂OH，反應IV的化學方程式為
+CH₂=CH-CH₂OH ，
故答案為：+CH₂=CH-CH₂OH 。
點評：本題考查有機物的推斷，利用已知信息及有機物的結構、官能團的變化、碳原子數目的變化推斷各物質是解答本題的關鍵，注意把握有機物的結構與性質，題目難度中等。