Question

（16分）乙烯是重要的化工基礎原料。用乙烯合成光學樹脂CR-39單體的過程如下：

已知：i．CR-39單體結構簡式是：

ii．酯與醇有如下反應：

（1）乙烯轉化為A的反應類型是_______，B中官能團名稱是_______。
（2）在D、E的分子中，都只有一種化學環境的氫原子。
① D的結構簡式是_______。
② E為五元環狀化合物，E與CH₃OH反應的化學方程式是_______。
（3）G與足量NaOH溶液反應的化學方程式是_______。
（4）F的一種同分異構體K，其分子中不同化學環境的氫原子個數比是3∶1∶1∶1，且能與NaHCO₃反應。
① K能發生消去反應，生成的有機物的結構簡式是_______。
② K在一定條件下合成高分子化合物的化學方程式是_______。
（5）下列有關C的敘述正確的是（填寫序號）_______。
a．能與乙酸發生酯化反應
b．能與乙醇發生酯化反應
c．1 mol C最多能與2 mol Na反應
d．C的同分異構體不能發生銀鏡反應

Answer 1

（1）加成反應   羥基
（2）①
②
（3）
（4）①
②
（5）acd

試題分析：從合成路徑上分析可以看到（1）乙烯轉化為A的反應類型是加成反應
生成1,2-二氯乙烷，A轉化為B是在氫氧化鈉水溶液條件下的水解反應，得到醇羥基。B官能團名稱是羥基；乙烯在銀做催化劑的條件下和氧氣反應生成環氧乙烷，
在D、E的分子中，都只有一種化學環境的氫原子所以D得結構簡式為，
E為五元環狀化合物，所以E的結構簡式為
E與CH₃OH反應的化學方程式為
F的結構簡式也可以確定是 
G的結構簡式為，
所以（3）G與足量NaOH溶液反應的化學方程式是
（4）F的一種同分異構體K，其分子中不同化學環境的氫原子個數比是3∶1∶1∶1，且能與NaHCO₃反應。所以K的結構簡式是CH3CH(OH)COOH。
① K能發生消去反應，生成的有機物的結構簡式是
② K在一定條件下合成高分子化合物,該反應是縮聚反應，其化學方程式是
是C和G反應的產物，G的結構簡式是，
所以可以斷定C的結構簡式是CH₂(OH)CH₂(OH),有兩個醇羥基，沒有羧基，沒有不飽和鍵，所以b錯。
（5）下列有關C的敘述正確的是a.c.d。
a．能與乙酸發生酯化反應
b．能與乙醇發生酯化反應
c．1 mol C最多能與2 mol Na反應
d．C的同分異構體不能發生銀鏡反應
點評：本題考查的的選修5中有機物中的轉化關系，尤其是官能團的轉化，條件一定要記得準確，這是破題的突破口。解答有機合成的典型題目，從合成條件和給出的信息分析可以得到各個點的結構，從而能夠將各個題目破解。