Question

呋喃酚是合成農(nóng)藥的重要中間體，其合成路線如下：

　                           C　　　　　　　　D　　　　　E(呋喃酚)
(1)A在空氣中久置會(huì)由無(wú)色轉(zhuǎn)變?yōu)樽睾稚�，其原因是____________________，A在核磁共振氫譜中有____________組峰。
(2)B→C的反應(yīng)類型是__________________________________。
(3)已知X的分子式為C₄H₇Cl。寫出A→B的化學(xué)方程式__________________。
(4)要鑒別化合物C和D，適宜的試是_________________________________。
(5)B的同分異構(gòu)體很多，符合下列條件的有______種，寫出其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________(任寫一種)。
①苯的衍生物　②有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基
③含有酯基

Answer 1

(1)A被空氣中的O₂氧化　3   (2)取代反應(yīng)
（3）
（4）溶液或濃溴水
（5）10 ； 或
或

試題分析：（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A分子中含有酚羥基，極易被空氣中的氧氣氧化而變色。由于2個(gè)酚羥基是鄰位的關(guān)系，因此分子中的氫原子共分為3類，則A在核磁共振氫譜中有3組峰。
（2）根據(jù)B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B生成C的反應(yīng)相當(dāng)于是B分子中羥基上的氫原子被－OCCH₃所取代，因此該反應(yīng)是取代反應(yīng)。
（3）同樣分析可知，A生成B的反應(yīng)相當(dāng)于是羥基上的氫原子，被烴基所取代，所以根據(jù)X的化學(xué)式可知，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是
。
（4）C和D相比，D中含有酚羥基，C中沒(méi)有酚羥基。所以要鑒別化合物C和D，適宜的試是氯化鐵溶液或濃溴水。
（5）有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基，且含有酯基，所以其中1個(gè)取代基是甲基，則對(duì)位的取代基可以是－OOCCH₂CH₃、或者是－CH₂OOCCH₃，或者是－CH₂CH₂OOCH，或者是－COOCH₂CH₃，或者是－CH₂COOCH₃；如果其中1個(gè)取代基是乙基，則對(duì)位的取代基可以是－OOCCH₃，或者是－CH₂OOCH，或者是－COOCH₃；如果其中1個(gè)取代基是丙基，則對(duì)位取代基可以是－OOCH，其中丙基有種，所以共計(jì)是10種。其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明是甲酸形成的酯，所以同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有或或或。
點(diǎn)評(píng)：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題。試題貼近高考，綜合性強(qiáng)，在注重對(duì)學(xué)生基礎(chǔ)知識(shí)鞏固與訓(xùn)練的同時(shí)，側(cè)重對(duì)學(xué)生能力的培養(yǎng)與解題方法的指導(dǎo)和訓(xùn)練。該類試題能較全面地考查學(xué)生的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力，提高學(xué)生的應(yīng)試能力和答題效率，也有利于培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力和知識(shí)的遷移能力。該題的關(guān)鍵是記住常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化，然后結(jié)合題意靈活運(yùn)用即可。