Question

[化學一選修5:有機化學基礎](15分）
已知：

有機物A~H的轉化關系如下圖所示：

其中：①A不能使溴的四氯化碳溶液褪色,其核磁共振氫譜為單峰
②E、F互為同分異構體
請回答：
(1)C的化學名稱是____________
(2) 由D生成E或F的反應類型是______；E的結構簡式為______。
(3) 下列關于G的說法正確的是______ (填選項字母）。
a.     G可與FeCl₃溶液發生顯色反應
b.    —定條件下，G可發生消去反應
c.     1 mol G與足量NaOH溶液反應，最多消耗2 mol NaOH
d.   在Cu催化、加熱條件下，G可發生催化氧化反應
(4) 由C生成D的化學方程式為____________。
(5) 由G生成H的化學方程式為__________________
(6) 同時滿足下列條件的E的同分異構體有______種（不考慮立體異構），任意寫出其中一種物質的結構簡式____________
a.屬于酯類 b.含有六碳環結構 c.六碳環上只有一個取代基

Answer 1

(1) 環己醇（2分）  (2) 加成反應（1分）   （2分）
(3)   b（2分，多選不得分）   (4)  （2分）
(5) （2分）
(6)6   （3分）

（任寫一種，1分）

（1）A不能使溴的四氯化碳溶液褪色,其核磁共振氫譜為單峰，根據A和氯氣發生取代反應的生成物B的分子式可知，A是環己烷，B是1－氯環己烷。B經過水解反應生成C，所以C是環己醇。
（2）環己醇發生催化氧化生成D，所以D是環己酮，結構簡式為。根據已知信息可知，環己酮和丙醛發生的是加成反應。由于F能發生銀鏡反應，所以F是，則E是。
（3）F發生銀鏡反應生成G，所以G的結構簡式為。分子中沒有酚羥基，a不正確，含有羥基，能發生消去反應，b正確。只有1個羧基，需要1mol‘氫氧化鈉，c不正確。由于和羥基連接的碳原子上沒有氫原子，所以不能發生催化氧化，d不正確，答案選b。
（4）見答案
（5）G中含有羥基和羧基，所以能發生縮聚反應，生成高分子化合物H，方程式為（見答案）。
（6）屬于酯類，說明含有－COO－結構。六碳環上只有一個取代基，所以可能的結構有以下6種，分別是

。