Question

(16分)丁子香酚結構簡式如圖。丁子香酚的一種同分異構體：對-甲基苯甲酸乙酯(F)是有機化工原料，用于合成藥物的中間體。某校興趣小組提出可以利用中學所學的簡單有機物進行合成，A的產量標志著一個國家石油化工發展水平。其方案如下：


(1)寫出丁香子酚的分子式             和含有的官能團名稱                            
(2)指出化學反應類型：①                  ；②                  
(3)下列物質不能與丁香子酚發生反應的是            (填序號)
a.NaOH溶液    b.NaHCO₃溶液    c.Br₂的四氯化碳溶液    d.乙醇
(4)寫出反應③的化學反應方程式                                                        
(5)寫出符合i含有苯環；ii能夠發生銀鏡反應的D的同分異構體：                        
(只答其中一種即可)

Answer 1

(1)C₁₀H₁₂O₂；碳碳雙鍵、(酚)羥基、醚鍵 (4 分,各2 分)
(2)① 加成反應； ② 氧化反應 (4 分,各2 分)              (3)b、d (2 分)
（4）(3 分)
（5）、、

考查有機物的合成。
（1）根據丁香子酚的結構簡式可知，分子式為C₁₀H₁₂O₂，分子中含有的官能團有碳碳雙鍵、酚羥基和醚鍵。
（2）根據F的結構簡式可知，反應③是酯化反應，所以B和E的結構簡式分別是CH₃CH₂OH、。因此A是乙烯，通過和水發生加成反應生成乙醇。根據反應②的條件可知，這是一個氧化反應，醛基被氧化生成羧基。
（3）由于酚羥基的酸性強于碳酸氫鈉的，所以和碳酸氫鈉是不反應的。分子中沒有羧基和乙醇不能發生酯化反應，所以答案選bd。
（4）反應③是酯化反應，反應式為
。
（5）能發生銀鏡反應，說明必須含有醛基，所以含有苯環的同分異構體共有3種，結構簡式分步為、、。