Question

【題目】氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如下：

回答下列問題：

（1）A的結構簡式為_______________。C的化學名稱是________________________。

（2）③的反應試劑和反應條件分別是______________________，該反應的類型是___________。

（3）⑤的反應方程式為_____________________________________________。

吡啶是一種有機堿，其作用是______________________________。

（4）G的分子式為______________________________。

（5）H是G的同分異構體，其苯環上的取代基與G的相同但位置不同，則Ⅱ可能的結構有_________種。

（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精細化工中間體，寫出由苯甲醚（）制備小甲氧基乙酸苯胺的合成路線（其他試劑任選）_______________。

Answer 1

【答案】 三氟甲苯 濃/濃，加熱 取代反應 見解析 吸收反應產生的HCl，提高反應轉化率 9

【解析】

根據官能團的結構和性質分析解答；根據題目信息流程正向、逆向進行分析解答。

由C 三氟甲苯結構簡式逆向推理可知B為，即A為，C發生硝化反應生成D，D中硝基被還原成氨基，生成E，E發生消去反應得到F：，進而F發生硝化反應生成G；

（1）由C：三氟甲苯結構簡式逆向推理可知B為，即A為，故答案為：；三氟甲苯；

（2）反應③是E發生在濃硫酸做催化劑的加熱的條件下與硝酸發生硝化反應，故答案為：濃/濃，加熱；

（3）反應⑤中吡啶的作用是吸收反應產生的氯化氫，提高反應轉化率，反應方程式為，故答案為：吸收反應產生的氯化氫，提高反應轉化率；

（4）由G結構簡式可知，G的分子式為C11H11F3N2O3，故答案為：C11H11F3N2O3；

（5）H是G的同分異構體，其取代基相同但位置不同，故H中三氟甲基和硝基有鄰間對3種位置關系，鄰位時，另一基團有4種位置；間位時，另一基團有4種位置，對位時，另一基團有2種位置；除去G，則H有9種可能；故答案為：9；

（6）根據題給流程圖分析，苯甲醚首先在對位加硝基，然后硝基氫化，氫化后再在吡啶存在的條件下和反應得到目標產物，流程為： 。