Question

【題目】PBS是一種可降解的聚酯類高分子材料，可由馬來(lái)酸酐等原料經(jīng)下列路線合成：

(已知：+)

（1）A→B的反應(yīng)類型是____________；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________________。

（2）C中含有的官能團(tuán)名稱是________；D的名稱（系統(tǒng)命名）是____________。

（3）半方酸是馬來(lái)酸酐的同分異構(gòu)體，分子中含1個(gè)環(huán)（四元碳環(huán)）和1個(gè)羥基，但不含—O—O—鍵。半方酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________________。

（4）由D和B合成PBS的化學(xué)方程式是______________________________________。

（5）下列關(guān)于A的說(shuō)法正確的是__________。

a．能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色

b．能與Na2CO3反應(yīng)，但不與HBr反應(yīng)

c．能與新制Cu(OH)2反應(yīng)

d．1molA完全燃燒消耗5molO2

Answer 1

【答案】加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)） HOOCCH2CH2COOH 碳碳叁鍵、羥基 1，4-丁二醇 nHOOCCH2CH2COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH＋2nH2O

[或nHOOCCH2CH2COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH＋(2n－1)H2O] ac

【解析】

⑴由圖知AB，CD是A、C與H2發(fā)生加成反應(yīng)，分別生成B:HOOC(CH2)2COOH、D:HO(CH2)4OH，為二元醇，其名稱為1,4-丁二醇。。⑵由已知信息及D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推知C由兩分子甲醛與HC≡CH加成而得，其結(jié)構(gòu)為HOCH2C≡CCH2OH，分子中含有碳碳叁鍵和羥基。⑶根據(jù)題意馬來(lái)酸酐共含4個(gè)碳原子，其不飽和度為4，又知半方酸含一個(gè)4元碳環(huán)，即4個(gè)原子全部在環(huán)上，又只含有一個(gè)－OH，因此另兩個(gè)氧原子只能與碳原子形成碳氧雙鍵，剩下的一個(gè)不飽和度則是一個(gè)碳碳雙鍵提供，結(jié)合碳的四價(jià)結(jié)構(gòu)可寫(xiě)出半方酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。⑷由題知B[HOOC(CH2)2COOH]為二元羧酸，D[HO(CH2)4OH]為二元醇，兩者發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PBS聚酯。⑸A中含有碳碳雙鍵，故能被KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色、與Br2發(fā)生加成反應(yīng)使Br2的CCl4溶液褪色、與HBr等加成；因分子中含有－COOH，可與Cu(OH)2、Na2CO3等發(fā)生反應(yīng)；由A（分子式為C4H4O4）完全燃燒:C4H4O4＋3O2=4CO2＋2H2O可知1molA消耗3 mol O2，故ac正確。

考點(diǎn)定位：本題以可降解的高分子材料為情境，考查炔烴、酸、醇、酯等組成性質(zhì)及其轉(zhuǎn)化，涉及有機(jī)物的命名、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、反應(yīng)類型及化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)等多個(gè)有機(jī)化學(xué)熱點(diǎn)和重點(diǎn)知識(shí)。能力層面上考查考生的推理能力，從試題提供的信息中準(zhǔn)確提取有用的信息并整合重組為新知識(shí)的能力，以及化學(xué)術(shù)語(yǔ)表達(dá)的能力。