Question

【題目】苯的同系物中，有的側鏈能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成芳香酸，反應如下：
(R，R′表示烷基或氫原子)
（1）現有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為芳香酸，它的結構簡式是；乙能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸，則乙可能的結構有種。
（2）有機物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14 ， 它的苯環上的一溴代物只有一種，試寫出丙所有可能的結構簡式。

Answer 1

【答案】
（1）；9
（2）

【解析】(1)題中信息沒有說明什么樣的結構不能被酸性KMnO4溶液氧化為芳香酸，但仔細分析可以發現，能被氧化為芳香酸的苯的同系物都有一個共同點——側鏈與苯環直接相連的碳原子上都有氫原子，產物中羧基數目等于苯的同系物分子中能被氧化的側鏈數目；若苯的同系物能被氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸(二元酸)，說明苯環上有兩個側鏈，可能是兩個乙基，也可能是一個甲基和一個丙基，而丙基又有兩種結構( )，兩個側鏈在苯環上的位置又有鄰位、間位和對位3種可能，故分子式為C10H14、有兩個側鏈的苯的同系物有3×3＝9種可能的結構。(2)分子式為C10H14的苯的同系物苯環上的一溴代物只有一種，其苯環上可能只有2個相同的側鏈且位于對位，或4個相同的側鏈。
本題以分子式為C10H14的苯的同系物可能具有的結構展開討論,考查有機化合物的同分異構體。