Question

【題目】有機物A只含有C、H、O三種元素，常用作有機合成的中間體．16.8g該有機物經燃燒生成44.0g CO2和14.4g H2O；質譜圖表明其相對分子質量為84，紅外光譜分析表明A分子中含有O﹣H鍵和位于分子端的C≡C鍵，含有兩個甲基．核磁共振氫譜有三個峰，峰面積為6﹕1﹕1．
（1）A的分子式是 ． A的結構簡式是 ．
（2）下列物質中，一定條件能與A發生反應的是 ．
A.H2
B.Na
C.KMnO4
D.Br2
（3）有機物B是A的同分異構體，1mol B可與1mol Br2加成．該有機物所有碳原子在同一個平面，沒有順反異構現象．B中含氧官能團的名稱是 ， B的結構簡式是 ．
（4）B可以通過下列變化得到四元環狀化合物F
B C D E F（C5H8O3）
請寫出反應③化學方程式；
上述轉化關系中①、②、④的反應類型是：① ， ② ， ④ ．

Answer 1

【答案】
（1）C5H8O；
（2）ABCD
（3）醛基；（CH3）2C=CHCHO
（4）（CH3）2CBr﹣CHBr﹣COOH+3NaOH→（CH3）2C（OH）﹣CH（OH）﹣COONa+2NaBr+H2O；氧化反應；加成反應；酯化反應
【解析】解：（1）有機物A只含有C、H、O三種元素，質譜圖表明其相對分子質量為84，16.8g有機物A的物質的量為0.2mol，經燃燒生成44.0g CO2 ， 物質的量為1mol，生成14.4g H2O，物質的量為 =1mol，生成14.4g H2O，物質的量為： =0.8mol，故有機物A中C原子數目為： =5，H原子數目為： =8，故氧原子數目為 =1，故A的分子式為C5H8O，不飽和度為： =2，紅外光譜分析表明A分子中含有O﹣H鍵和位于分子端的C≡C鍵，核磁共振氫譜有三個峰，峰面積為6：1：1，故分子中含有2個CH3、1個﹣OH連接在同一C原子上，故A的結構簡式為 ，所以答案是：C5H8O； ；（2）由（1）中分析可知，A的結構簡式為 ，含有﹣OH，能與鈉反應、能被酸性高錳酸鉀氧化，含有C≡C三鍵，能與氫氣、溴發生加成反應，能被酸性高錳酸鉀氧化，所以答案是：ABCD；（3）有機物B是A的同分異構體，1molB可與1molBr2加成，故分子中含有1個C=C雙鍵，該有機物所有碳原子在同一個平面，其余的碳原子連接C=C雙鍵，沒有順反異構現象，不飽和雙鍵至少其中一個C原子連接兩個相同的基團甲基，結合A的結構簡式可知，B中還含有﹣CHO，故B為（CH3）2C=CHCHO，
所以答案是：醛基，（CH3）2C=CHCHO；（4）B與銀氨溶液放出氧化反應，羧酸得到C，C為（CH3）2C=CHCOOH，與溴發生加成反應生成D為（CH3）2CBr﹣CHBr﹣COOH，D發生水解反應生成E，E為（CH3）2C（OH）﹣CH（OH）﹣COOH，E在濃硫酸、加熱條件下發生酯化反應生成四元環狀化合物F．
故反應③化學方程式方程式為（CH3）2CBr﹣CHBr﹣COOH+3NaOH→（CH3）2C（OH）﹣CH（OH）﹣COONa+2NaBr+H2O，
上述轉化關系中反應①是氧化反應、反應②是加成反應、反應④是酯化反應，
所以答案是：（CH3）2CBr﹣CHBr﹣COOH+3NaOH→（CH3）2C（OH）﹣CH（OH）﹣COONa+2NaBr+H2O；氧化反應；加成反應；酯化反應．