Question

【題目】化合物F具有獨(dú)特的生理藥理作用，實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備F的一種合成路線如下：

已知：①R-BrR-OCH3 ②R-CHO+R-CH=CH-COOH

③A能與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色

（1）A的名稱為_________________,B生成C的反應(yīng)類型為__________________。

（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為________________________。

（3）E中含氧官能團(tuán)名稱為_______________。

（4）寫出F與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式__________________________。

（5）G為香蘭素的同分異構(gòu)體，其中能同時滿足下列條件的共有______種。(不考慮立體異構(gòu))

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

②本環(huán)上只有3個取代基

③1molG能與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生22.4LH2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積比為1∶1∶2∶2∶2的結(jié)構(gòu)簡式__________。(寫一種即可)

（6）根據(jù)上述合成中提供的信息，寫出以為原料(其他試劑任選)分三步制備肉桂酸()的合成路線。_____________________________________________

Answer 1

【答案】 對甲基苯酚或者4-甲基苯酚 取代反應(yīng) (酚)羥基、羧基 +3NaOH+2H2O 16

【解析】（1）芳香化合物A，A能與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色，A為酚類；根據(jù)香蘭素的結(jié)構(gòu)倒推，可知A為對甲基苯酚或者4-甲基苯酚；根據(jù)有機(jī)物A 和B的分子式的差別可知對甲基苯酚被氧化為對羥基苯甲醛，對羥基苯甲醛再與溴/溴化鐵發(fā)生取代反應(yīng)生成有機(jī)物C，因此B生成C的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；正確答案：對甲基苯酚或者4-甲基苯酚； 取代反應(yīng)。

（2）根據(jù)信息②R-CHO+R-CH=CH-COOH可知，香蘭素與丙二酸發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物（D），所以有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)簡式為；正確答案：。

（3有機(jī)物D與三溴化硼反應(yīng)生成咖啡酸E，苯環(huán)上的-OCH3取代基變?yōu)?OH，因此該有機(jī)物E中含氧官能團(tuán)名稱為(酚)羥基、羧基 ；正確答案： (酚)羥基、羧基。

（4）有機(jī)物（F）含有酯基、酚羥基，都能與NaOH溶液反應(yīng)，化學(xué)方程式為： +3NaOH+2H2O；正確答案： +3NaOH+2H2O。

（5）有機(jī)物滿足分子式為C8H8O3，①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，結(jié)構(gòu)中含有醛基；②苯環(huán)上只有3個取代基；③1molG能與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生22.4LH2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，說明含有2個羥基；因此該有機(jī)物種類為：苯環(huán)上有3種不同的取代基（-CHO、-CH2OH、-OH），這樣的結(jié)構(gòu)有10種；苯環(huán)上有2種不同的取代基（2個-OH、1個-CH2-CHO），有6種，這樣共計(jì)有16種；其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積比為1∶1∶2∶2∶2的結(jié)構(gòu)簡式分別為

或；正確答案：16；或。

（6）發(fā)生取代反應(yīng)生成苯甲醇，苯甲醇氧化為苯甲醛，根據(jù)信息②R-CHO+R-CH=CH-COOH，醛與丙二酸反應(yīng)生成；具體流程如下：

；正確答案：。