Question

【題目】[化學——選修5：有機化學基礎]化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：

已知：①
②

回答下列問題：

（1）A的名稱是__________。

（2）已知G為，寫出由F生成H的化學方程式為__________________________。

（3）E的結構簡式為____________，其中含氧官能團的名稱為_________________。

（4）由B生成C和D生成E的反應類型分別是__________、_____________。

（5）芳香化合物X是F的同分異構體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1，則符合要求的X的結構簡式有_______種。

（6）參考上述合成路線，寫出用環戊烷和2–丁炔為原料制備化合物的合成路線____________________________________________________________________（其他試劑任選）。

Answer 1

【答案】 苯甲醛 羧基 氧化反應 消去反應 4

【解析】考查有機物的推斷和合成，（1）根據信息①，推出A的分子式為C7H8O，A為醛，即A的結構簡式為，名稱為苯甲醛；（2）B的結構簡式為，B生成C發生氧化反應，C的結構簡式為，C生成D發生加成反應，即D的結構簡式為，D生成E發生消去反應，即E的結構簡式為，E生成F發生酯化反應，即F的結構簡式為，根據信息②，F生成H的化學反應方程式為；（3）根據上述分析，E的結構簡式為，含有官能團的名稱為羧基和碳碳三鍵，其中含氧官能團是羧基；（4）根據上述分析，反應類型分別是氧化反應、消去反應；（5）能與飽和碳酸氫鈉溶液發生反應，說明含有羧基，有4種氫原子，說明是對稱結構，符合條件的同分異構體有、、、，共有4種；（6）根據上述轉化關系，以及信息②，得出合成目標物質的路線為。