Question

某課題組擬采用苯酚和化合物B為主要物質合成有機中同體M(C₁₆H₁₄O₄)。
已知：I．R—COOHR—CHO；
Ⅱ．經紅外光譜檢測研究確認，有機物M含有2個“C-O-C”結構。且lmolM與足量的銀氨溶液反應能生成4molAg。

（1）利用乙醇制備乙烯的過程中，濃H₂SO₄的作用是___________。
（2）①有機物B中含有的官能團名稱是________________。
②有機物B在X溶液作用下可生成乙二醇，則X為___________(填化學式)。
（3）有機物C分子苯環上有兩個對位的取代基，寫出有機物C的結構簡式_____。
（4）①有機物D中不能發生的反應類型是___________。(選填序號，下同)
a.取代反應    b．消去反應    c加成反應    d氧化反應
②有機物Y與D互為同分異構體，寫出符合下列條件的Y的結構簡式________。
i．含有苯環，苯環上的一鹵代物有3種同分異構體
ⅱ.能與新制的氫氧化銅懸濁液反應產生磚紅色沉淀
ⅲ.1molY最多能與2moINaOH溶液反應
（5）下列關于有機物M的說法正確的是__________。
a．能發生還原反應
b．M是高分子化合物
c．能使酸性KMnO₄溶液褪色
d．可與FeCl₃溶液發生顯色反應
e．能與濃溴水發生化學反應，生成白色沉淀
（6）寫出由有機物B與有機物D合成M的化學方程式_________________________________。

Answer 1

（1）催化劑、脫水劑（1分，漏選或錯選不得分）
（2）①溴原子（1分） ②NaOH（或KOH等）（1分）
（3）（2分） （4）①b（2分）
②（2分）
（5）ac（2分，漏選扣1分，錯選不得分）
（6）（2分）

解析試題分析：（1）乙醇發生消去反應生成乙烯，乙醇濃硫酸的作用是催化劑、脫水劑。
（2）①乙烯分子中含有碳碳雙鍵，能和溴的四氯化碳溶液發生加成反應生成有機物B，則B中含有的官能團名稱是溴原子。
②鹵代烴發生水解反應生成醇，因此有機物B在X溶液作用下可生成乙二醇，則X為NaOH。
（3）有機物C分子苯環上有兩個對位的取代基，則根據C的分子式C₇H₆O₃和已知信息I可知C分子中的官能團是酚羥基和羧基，因此有機物C的結構簡式為。
（4）①根據已知信息I可知C轉化為D，則D的結構簡式為，即分子中含有酚羥基和醛基，所以有機物D能發生取代反應、加成反應、氧化反應，而不能發生的反應類型是消去反應，答案選b。
②i．含有苯環，苯環上的一鹵代物有3種同分異構體；ⅱ.能與新制的氫氧化銅懸濁液反應產生磚紅色沉淀，說明含有醛基；ⅲ.1molY最多能與2moINaOH溶液反應，這說明還含有甲酸形成的酯基，因此符合條件的結構簡式為。
（5）經紅外光譜檢測研究確認，有機物M含有2個“C-O-C”結構。且lmolM與足量的銀氨溶液反應能生成4molAg，這說明分子中含有2個醛基，因此生成M的反應可以看做是酚羥基中的氫原子被溴原子取代，則M的結構簡式為，則a、含有醛基和苯環，能發生還原反應，a正確；b、M不是高分子化合物，b不正確；c、醛基能使酸性KMnO₄溶液褪色，c正確；d、沒有酚羥基不能與FeCl₃溶液發生顯色反應，d不正確；e、沒有酚羥基，不能與濃溴水發生化學反應，生成白色沉淀，e不正確，答案選ac。
（6）根據以上分析可知有機物B與有機物D合成M的化學方程式為。
考點：考查有機物推斷、結構與性質、官能團、同分異構體判斷以及方程式的書寫