Question

分子式為C₁₂H₁₄O₂的有機(jī)物H廣泛用于制備香精的調(diào)香劑。為了合成該有機(jī)物，某實驗室的科技人員設(shè)計了下列合成路線。

試回答下列問題：
（1）A的名稱：             ；E的結(jié)構(gòu)簡式：           
（2）反應(yīng)④的反應(yīng)類型為           ；
（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為              ；
反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為                 ；
（4）按要求寫出G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。要求：①屬于芳香族化合物。②遇濃溴水能產(chǎn)生白色沉淀。③苯環(huán)上的取代物只有兩種。              。

Answer 1

（1）2—甲基—1—丁烯；；（2）消去反應(yīng)；
（3）；；
（4）。

解析試題分析：根據(jù)題給流程圖知，A通過反應(yīng)①與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，根據(jù)加成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式判斷A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，反應(yīng)②是鹵代烴在氫氧化鈉溶液加熱的條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH；C轉(zhuǎn)化為D，D在濃硫酸加熱的條件下生成六元環(huán)酯E，知D中含有羧基和羥基，則D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH；根據(jù)D和F的分子式及F分子中含有兩個甲基可判斷，反應(yīng)④是消去反應(yīng)，即F的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH=C（CH₃）COOH，反應(yīng)⑤為鹵代烴的水解反應(yīng)，則G的結(jié)構(gòu)簡式為，G和F通過反應(yīng)⑥發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，則H的結(jié)構(gòu)簡式為。（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，名稱為2—甲基—1—丁烯；CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH在濃硫酸加熱的條件下生成六元環(huán)酯E，E的結(jié)構(gòu)簡式：；（2）反應(yīng)④的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；（3）反應(yīng)②為鹵代烴的水解反應(yīng)，化學(xué)方程式為；G和F通過反應(yīng)⑥發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，化學(xué)方程式為；（4）①屬于芳香族化合物，含有苯環(huán)；②遇濃溴水能產(chǎn)生白色沉淀，說明含有酚羥基；③苯環(huán)上的取代物只有兩種，含有兩個支鏈且位于對位；符合條件的G的同分異構(gòu)體為。
考點：考查有機(jī)合成和有機(jī)綜合推斷，涉及結(jié)構(gòu)簡式、化學(xué)方程式的書寫，同分異構(gòu)體的書寫及反應(yīng)類型的判斷。