Question

橙皮素具有抗氧化、消炎、降血脂、保護心血管和抗腫瘤等多種功效。它的合成路線如下：
 
（1）化合物A中的含氧官能團有     、     (填官能團名稱)。
（2）已知：B→C為取代反應，其另一產物為HCl，寫出X 的結構簡式：     。
（3）反應D→E的反應類型是     。
（4）寫出同時滿足下列條件的B的同分異構體的結構簡式：     。
Ⅰ．屬于芳香族化合物；
Ⅱ．分子中有4種不同化學環境的氫；
Ⅲ．不能與FeCl₃溶液發生顯色反應，但能發生水解反應。
（5）已知：
結合流程信息，寫出以對甲基苯酚和上述流程中的“X”為原料，制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。
合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

（1）（酚）羥基 醛基
（2）CH₃OCH₂Cl
（3）加成反應
（4）
（5）

解析試題分析：（1）A中含有2中含氧官能團，酚羥基和醛基；（2）取代反應是交換基團或原子，把HCl分別交換得到CH₃OCH₂Cl；（3）D中碳碳雙鍵與羥基加成；（4）根據信息確定物質中含有酯基、苯環，不含酚羥基，根據對稱性書寫為；（5）產物的單體為，根據產物和原料分析，對甲基苯酚的甲基氧化為羧基即可，但酚羥基已被氧化，故根據流程信息加以保護。設計流程見答案。
考點：考查有機合成與推斷有關問題。