Question

【題目】聚醋酸乙烯酯E是醋酸乙烯酯D的聚合物，英文縮寫為PVAc，主要用作涂料，也可用作制取聚乙烯醇和聚乙烯醇縮醛的原料。工業上可用以下合成路線制取：

已知：A的蒸氣密度相對氫氣的密度是14。請回答下列問題：

（1）A的結構簡式為__________，D的分子式為__________，B中官能團的名稱為__________，反應⑤的反應類型為__________。

（2）完全燃燒等物質的量的A、B、C，耗氧量從大到小的順序為__________（用字母表示）。

（3）反應④的化學方程式為________________________________________。

（4）D有多種同分異構體，既能發生水解反應，又能發生銀鏡反應的D的同分異構體有__________種，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為1：1：4的同分異構體的結構簡式為__________。

（5）根據已有知識并結合相關信息，寫出以CH3CH=CH2和CH3CH2CH2OH為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）：____________________。

合成路線流程圖示例如下：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3

Answer 1

【答案】CH2=CH2 C4H6O2 羥基 加聚反應 A=B>C CH2=CH2+CH3COOH+O2CH2=CH-OOCCH3+H2O 4 CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO CH3CH2COOHCH3CH2COOC（CH3）=CH2

【解析】

已知A的蒸氣密度相對氫氣的密度是14，則A的摩爾質量為28g/mol，A→B→C→CH3COOH過程中，C原子數目未變，則A的分子式為C2H4，即乙烯；可確定B為乙醇；C為乙醛；A與乙酸發生取代反應生成D，為CH2=CH-OOCCH3；D發生加聚反應生成E。

（1）A為乙烯，其結構簡式為CH2=CH2；D為CH2=CH-OOCCH3，分子式為C4H6O2；B為乙醇，含有的官能團為羥基；反應⑤為D的加聚反應；

（2）A、B、C分別為乙烯、乙醇、乙醛，分子式為C2H4、C2H6O、C2H4O，均為1mol時，耗氧量分別為3mol、3mol、2.5mol，則由大到小的順序為A=B>C；

（3）反應④為乙烯、乙酸、氧氣反應生成CH2=CH-OOCCH3和水，方程式為CH2=CH2+CH3COOH+O2 CH2=CH-OOCCH3+H2O；

（4）D的同分異構體中，既能發生水解反應，又能發生銀鏡反應的有機物中含有酯基，且酯基在一端，同分異構體有CH2=CH-CH2OOCH、CH2=C（CH3）OOCH、CH3CH=CHOOCH、，共計4種；核磁共振氫譜有3組峰，則有2種類型的氫原子，分子中只有6個氫原子，峰面積之比為，則個數為1、1、4，結構簡式為；

（5）根據流程及所學知識，制備，可先制取丙酸，再使丙酸與丙烯發生取代反應，最后加聚，即可，流程為CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO CH3CH2COOHCH3CH2COOC（CH3）=CH2。