Question

【題目】(也可表示為）是一種重要的藥物中間體，現欲通過如下途徑合成：



已知：①R－CNR－COOH

②2CH3CH2Br＋CH3OOC－CH2－COOCH3→＋2HBr

③G(分子式為 C5H8Br4）中氫原子的化學環境均相同。

試根據上述各物質間相互轉化關系，回答下列有關問題：

（1）合成該藥物中間體所使用的有機原料的結構簡式為_________________、________________。

（2）反應⑥的化學方程式：______________；該反應的類型是______________。

（3）若以 F和某溴代烷烴 X 為原料合成化合物，則 X的結構簡式為____________________。

Answer 1

【答案】

（1）CH3CHO；；

（2）；取代反應；

（3）BrCH2CH2Br；

【解析】

試題分析：G(分子式為 C5H8Br4）中氫原子的化學環境均相同，G為，G和F反應生成，根據信息②知，F為CH3CH2OOC－CH2－COO CH2CH3，則D為HOOC－CH2－COOH； 水解生成E和H，根據流程圖，H為，E為CH3CH2OH，則I為CH3CHO，A為CH3COOH，則C為NC－CH2－COOH。

（1）合成該藥物中間體所使用的有機原料為I和G，故答案為：CH3CHO；；

（2）反應⑥是在酸性條件下的水解反應，反應的化學方程式為，故答案為：；；取代反應(或水解反應）；

（3） F為CH3CH2OOC－CH2－COOCH2CH3，以F和某溴代烷烴 X 為原料合成化合物，根據流程圖，需要首先合成，根據信息②知X的結構簡式為BrCH2CH2Br，故答案為：BrCH2CH2Br。