Question

【題目】H是合成抗炎藥洛縈洛芬鈉的關鍵中間體，它的一種合成路線如下：

回答下列問題：

（1）G中官能團名稱是___________________；反應②的反應類型為________________。

（2）反應①的化學方程式為______________；反應⑥的化學方程式為_____________。

（3）C的結構簡式為__________________；E的結構簡式為_____________________ 。

（4）寫出滿足下列條件的F的同分異構體的結構簡式：______________________。

Ⅰ．能與FeCl3溶液發生顯色反應

Ⅱ．能發生銀鏡反應

III．核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為6：2：1：1

（5）仿照H的合成路線，設計一種由合成的合成路線_________________________________________________________________________。

Answer 1

【答案】 酯基 取代反應 ；

【解析】根據流程可推斷：A為苯，苯與HCHO、HCl在ZnCl2的催化下發生反應生成B（），與NaCN發生取代反應生成C（），D與CH3I發生取代反應生成E（）；

（1）G含的官能團是酯基；反應②屬于取代反應；（2）反應①是苯與HCHO、HCl在ZnCl2的催化下發生反應生成和水，其化學方程式為；反應⑥是F與甲醇的酯化反應，其化學方程式為；

（3）C是與NaCN發生取代反應生成的；E是D與CH3I發生取代反應生成的；（4）

能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明結構中含有酚羥基，能發生銀鏡反應說明結構中含有醛基，分子中只有兩個氧原子，則應該有一個酚羥基和一個醛基，核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為6：2：1：1，結合碳原子個數，應該含有兩個甲基且在苯環的對稱位上，故滿足條件的F的同分異構體的結構簡式有：；

（5）仿照H的合成路線，由合成的合成路線可以將與濃氫氯酸取代反應生成，與NaCN反應生成的，再酸化轉化為苯乙酸，苯乙酸在濃硫酸作用下與苯甲醇發生酯化反應得到目標產物，流程如下：

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