Question

【題目】【化學——選修5：有機化學基礎】有機物A有如下轉化關系。已知A分子中苯環上有兩個相鄰的取代基，E和G的相對分子質量相等，H物質的核磁共振氫譜中有三個峰，其峰值比為3 ：1 ：6。

請回答下列問題：

（1）A轉化為B、E、F時，涉及的反應類型有 、 。

（2）C的結構簡式為 。

（3）寫出下列反應的化學方程式：

① 。

④ 。

（4）D的芳香族同分異構體共有 種。寫出符合下列條件的同分異構體的結構簡式：

①能發生銀鏡反應；②苯環上的一硝基取代產物只有兩種。

Answer 1

【答案】（1）取代反應（1分）、中和反應（1分）

（2）（2分）

（3）

（4）（3分）12；（3分）

【解析】

試題分析：有機物A分子中苯環上有兩個相鄰的取代基，在氫氧化鈉溶液中水解生成B、E、和F，F酸化生成G，G是羧酸，E和G的相對分子質量相等，因此E和G相差一個碳原子，根據A和B的分子式可知E是丙醇，G是乙醇，二者酯化生成H，H物質的核磁共振氫譜中有三個峰，其峰值比為3 ：1 ：6，所以H的結構簡式為CH3COOCH(CH3)2，即E是2－丙醇。因此A分子中苯環上的取代基是－COOCH(CH3)和－OOCCH3，A的結構簡式為；

（1）根據以上分析可知A轉化為B、E、F時，涉及的反應類型有取代反應和中和反應；

（2）根據A的結構簡式可知B的結構簡式為，由于羧基的酸性強于碳酸，因此B酸化得到C，C的結構簡式為；

（3）根據以上分析可知反應①多得化學方程式為

；反應④的方程式為

。

（4）D是鄰羥基苯甲酸，如果是3個取代基，則應該是－CHO和2個－OH；如果是2個取代基，則應該是－OOCH和－OH，共計12種；其同分異構體中能發生銀鏡反應說明含有醛基；苯環上的一硝基取代產物只有兩種，即苯環上含有兩類氫原子，滿足條件的有機物結構簡式為。