Question

【題目】環己烯常用于有機合成。現通過下列流程，以環己烯為原料合成環醚、聚酯、橡膠，其中F可以做內燃機的抗凍劑，J分子中無飽和碳原子。

已知：R1－CH＝CH－R2O2，Zn/H2O R1－CHO＋R2－CHO

（1）F的名稱是___________，C中含有的官能團的名稱是______________。

（2）③的反應條件是_____________________。

（3）寫出下列反應類型：⑥_________________，⑨______________。

（4）寫出②反應化學方程式： __________________________。

（5）寫出⑩反應化學方程式： 。

（6）試寫出C與新制銀氨溶液反應的化學方程式：_________________________

（7）D的一種同分異構體，可發生加成聚合反應，且能和NaHCO3反應，有三種氫原子，核磁共振氫譜面積比為1:2:3,試寫出結構簡式：______________

Answer 1

【答案】（1）乙二醇（1分） 醛基（1分）

（2）NaOH醇溶液加熱（2分）

（3）氧化（1分） 消去（1分）

（4）（2分）

（5）

（6）OHC－CHO+4Ag(NH3)2OHNH4OOC—COONH4+6NH3↑+4Ag+2H2O（2分）

（7）（2分）

【解析】

試題分析：環己烯與溴水發生加成反應生成A為，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成B為，A發生消去反應生成，發生信息中反應生成OHCCH2CH2CHO、OHC-CHO，C與氫氣發生加成反應生成F為醇、C發生氧化反應生成E為羧酸，故F、E含有相同碳原子數目，由F發生取代反應生成環醚G的分子式可知，C中含有2個C原子，則D為OHCCH2CH2CHO，C為OHC-CHO，則F為HOCH2CH2OH、E為HOOC-COOH，2分子HOCH2CH2OH發生脫水反應生成環醚G為，F與E通過酯化反應進行的縮聚反應生成聚酯H為。D與氫氣發生加成反應生成I為HOCH2CH2CH2CH2OH，I在濃硫酸、加熱條件下生成J，J分子中無飽和碳原子，應發生消去反應，可推知J為CH2=CHCH=CH2，J發生加聚反應得到合成橡膠。

（1）根據以上分析可知F的名稱是乙二醇，C中含有的官能團的名稱是醛基；

（2）反應③是鹵代烴發生的消去反應，反應條件是：NaOH醇溶液、加熱；

（3）根據以上分析可知反應⑥和⑨的反應類型分別是氧化反應和消去反應；

（4）根據以上分析可知反應②的化學方程式為；

（5）根據以上分析可知⑩反應化學方程式為

n CH2=CHCH=CH2。

（6）根據以上分析可知C與新制銀氨溶液反應的化學方程式為

OHC－CHO +4Ag(NH3)2OHNH4OOC—COONH4 + 6NH3↑ +4Ag +2H2O；

（7）D為OHCCH2CH2CHO，D的同分異構體可發生加成聚合反應，且能和NaHCO3反應，說明含有碳碳雙鍵和羧基，則符合條件的有機物結構簡式為CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH，其中核磁共振氫譜面積比為1:2:3的為CH2=C(CH3)COOH。