Question

【題目】某芳香烴X（分子式為C7H8）是一種重要的有機化工原料，研究部門以它為初始原料設計出如下轉化關系圖（部分產物、合成路線、反應條件略去）。其中A是一氯代物。

已知：

Ⅰ.

Ⅱ.(苯胺，易被氧化)

（1）寫出：X→A的反應條件______；反應④的反應條件和反應試劑：______。

（2）E中含氧官能團的名稱：______；反應②的類型是_______；反應②和③先后順序不能顛倒的原因是_______。

（3）寫出反應①的化學方程式：_______。

（4）有多種同分異構體，寫出1種含有1個醛基和2個羥基且苯環上只有2種一氯取代物的芳香族化合物的結構簡式：_______。

（5）寫出由A 轉化為的合成路線________。

(合成路線表示方法為：AB……目標產物)。

Answer 1

【答案】光照 O2、Cu，加熱 羧基 氧化 防止氨基被氧化（羧基不易被氧化，氨基容易被氧化） +HNO3(濃)+H2O 、

【解析】

分子式為芳香烴C7H8的不飽和度為：=4，則該芳香烴為甲苯（）；甲苯在光照條件下與氯氣反應生成A，則A為；A生成B，且B能發生催化氧化，則B為、C為、D為、E為；發生硝化反應生成F，F通過題目提示的反應原理生成，以此解答。

（1）甲苯在光照條件下與氯氣反應生成A，反應條件是光照；B發生氧化反應生成C，條件是O2、Cu，加熱；

（2）由分析可知E為，氧官能團的名稱為：羧基；F是，②的方程式為：，該反應是氧化反應；苯胺易被氧化，所以②和③先后順序不能顛倒，以免氨基被氧化（羧基不易被氧化，氨基容易被氧化）；

（3）發生硝化反應生成F，方程式為：+HNO3(濃)+H2O；

（4）含有1個醛基和2個羥基且苯環上只有2種一氯取代物的芳香族化合物應該是對稱的結構，苯環上必須有3個取代基，可能的結構有、；

（5）由分析可知A為，通過加成反應和消去反應，生成，用Cl2加成生成，再進行一步取代反應即可，整個合成路線為：。