Question

【題目】我國盛產山荼籽精油，其主要成分檸檬醛可以合成具有工業價值的β-紫羅蘭酮。

（1）檸檬醛的分子式是_____________，所含官能團的結構簡式為______________。

（2）β-紫羅蘭酮的核磁共振氫譜共有_________個吸收峰，等物質的量的假性紫羅蘭酮與β-紫羅蘭酮分別與足量的溴水反應時，最多消耗的Br2質量之比為____________。

（3）檸檬醛有多種同分異構體，能滿足下列條件的同分異構體有__________種。

A.含有一個六元環，六元環上只有一個取代基；B.能發生銀鏡反應。

（4）反應①是檸檬醛和丙酮在一定條件下發生的羥醛縮合反應，該反應除生成假性紫羅蘭酮外還生成一種小分子化合物，請寫出該反應的化學方程式（不用寫反應條件，部分可用R代替）：___________________________。

Answer 1

【答案】C10H16O -CHO、 8 3∶2 15 R-CHO+→+H2O

【解析】

分析題給信息，可知檸檬醛和丙酮發生羥醛縮合反應，生成假性紫羅蘭酮，假性紫羅蘭酮可以轉化為β-紫羅蘭酮。

（1）根據題給信息可知檸檬醛的分子式為：C10H16O，所含官能團為-CHO和；故答案為：C10H16O；-CHO和；

（2）有機化合物結構中的等效氫原子在核磁共振氫譜中都給出了相應的峰（信號），β-紫羅蘭酮中有幾種等效氫，就有幾個吸收峰，分析β-紫羅蘭酮的分子結構，可知有8種等效氫，故β-紫羅蘭酮的核磁共振氫譜共有8個吸收峰；兩種物質中均只有碳碳雙鍵能與溴發生加成反應，假性紫羅蘭酮分子中含有三個碳碳雙鍵，β-紫羅蘭酮分子中含有兩個碳碳雙鍵，故等物質的量的假性紫羅蘭酮與β-紫羅蘭酮分別與足量的溴水反應時，最多消耗的Br2質量之比為3:2；答案為：8；3:2；

（3）要滿足能發生銀鏡反應，則分子必有醛基官能團，當六元環上只有一個取代基時，取代基的組成可表示為-C3H6CHO，則相應的取代基為：-CH2HC2CH2CHO、-CH2CH(CH3)CHO、-CH(CH3)CH2CHO、-C(CH3)2CHO、這五種結構，對于六元環來說，環上有三種不同的位置，故同分異構體的數量共有：種。答案為：15；

（4）根據題意，檸檬醛和丙酮在一定條件下發生羥醛縮合反應生成假性紫羅蘭酮和一種小分子化合物，分析檸檬醛、丙酮和假性紫羅蘭酮的分子結構，可知另一種小分子化合物為H2O，故反應方程式為：R-CHO++H2O，答案為：R-CHO++H2O。