Question

【題目】[化學——選修5有機化學基礎(chǔ)]

M是一種重要材料的中間體，結(jié)構(gòu)簡式為：。合成M的一種途徑如下：

A～F分別代表一種有機化合物，合成路線中的部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去。

已知：①Y的核磁共振氫譜只有1種峰；

②RCH＝CH2 RCH2CH2OH；

③兩個羥基連接在同一個碳原子上不穩(wěn)定，易脫水。

請回答下列問題：

（1）D中官能團的名稱是 ，Y的結(jié)構(gòu)簡式是 。

（2）步驟①的反應(yīng)類型是 。

（3）下列說法不正確的是 。

a．A和E都能發(fā)生氧化反應(yīng) b．1 molB完全燃燒需6 mol O2

c．C能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng) d．1 molF最多能與3 mol H2反應(yīng)

（4）步驟⑦的化學反應(yīng)方程式是 。

（5）M經(jīng)催化氧化得到X（C11H12O4），X的同分異構(gòu)體中同時滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡為 。

a．苯環(huán)上只有兩個取代基，苯環(huán)上的一氯代物有2種

b．水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的核磁共振氫譜只有2種峰

Answer 1

【答案】（15分）

（1）羧基 （2分） （3分）

（2）消去反應(yīng) （2分）

（3）d （2分）

（4）（3分）

（5）（3分）

【解析】

試題分析：反應(yīng)⑤為取代反應(yīng)，可推知E為．反應(yīng)⑤為鹵代烴的水解反應(yīng)，酸化得到F為，由M的結(jié)構(gòu)可知D為（CH3）2CHCOOH，逆推可知C為（CH3）2CHCHO、B為（CH3）2CHCH2OH，結(jié)合信息②可知A為（CH3）2C=CH2，Y發(fā)生消去反應(yīng)得到A，而Y的核磁共振氫譜只有1種峰，則Y為．

（1）D為（CH3）2CHCOOH，含有的官能團的名稱是：羧基；Y的結(jié)構(gòu)簡式是：，

故答案為：羧基；；

（2）步驟①發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；

（3）a．A為（CH3）2C=CH2，E為，均可以燃燒，碳碳雙鍵、酚羥基都易被氧化，均可以發(fā)生氧化反應(yīng)，故正確；

b．B為（CH3）2CHCH2OH，1molB完全燃燒需 O2為（4+10/4-1/2）mol=6mol，故正確；

c．C為（CH3）2CHCHO，含有醛基，能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，故正確；

d．F為，苯環(huán)、醛基均與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1molF最多能與4mol H2反應(yīng)，故錯誤，故選：d；

（4）步驟⑦的化學反應(yīng)方程式是：

，

故答案為：；

（5）M（）經(jīng)催化氧化得到X（C11H12O4），則為X為，X的同分異構(gòu)體中同時滿足下列條件：a．苯環(huán)上只有兩個取代基，苯環(huán)上的一氯代物有2種，含有2個不同的取代基，且處于對位；

b．水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的核磁共振氫譜只有2種峰，符合條件的同分異構(gòu)體為：，故答案為：．