Question

【題目】以A為原料合成一種治療心臟病藥物的中間體M流程如下圖所示：

已知：

ⅰ.ROH + R＇XROR＇+ HX （X＝Cl、Br、I）

ⅱ.醛在一定條件下可以發生如下轉化：

請回答下列問題 ：

（1）已知反應Ⅰ為加成反應，物質X的結構簡式為___________。

（2）若物質Y中含有氯元素，物質Y的結構簡式為___________。

（3）1molG最多可與___________mol Br2反應。

（4）C生成D的化學反應方程式為___________________________。

（5）H為G的同分異構體，同時滿足下列條件的H的結構簡式為_________。

A．能與FeCl3發生顯色反應

B．核磁共振氫譜顯示5組峰

C．1molG在一定條件下最多能與3mol NaOH反應

（6）參照上述合成路線，請設計由D合成E的路線。

Answer 1

【答案】（1）HCHO

（2）

（3）2

（4）

（5）

（6）

【解析】

試題分析：根據題給信息和轉化關系推斷，A為，X為HCHO，Y為。

（1）已知反應Ⅰ為加成反應，物質X的結構簡式為HCHO。

（2）若物質Y中含有氯元素，物質Y的結構簡式為。

（3）酚羥基鄰位、對位上的易被溴水中的溴原子取代，1molG最多可與2mol Br2反應。

（4）C生成D為醇羥基在銅作催化劑加熱的條件下被氧氣氧化為醛基，化學反應方程式為。

（5）G的分子式為C10H10O3，A．能與FeCl3發生顯色反應，含有酚羥基；B．核磁共振氫譜顯示5組峰，含有5種氫原子；C．1molG在一定條件下最多能與3mol NaOH反應，H的結構簡式為。

（6）根據題給信息設計由D合成E的路線見答案。