Question

【題目】有機推斷題

A是一種重要的化工原料，已知A是一氯代烴，相對分子質量為92.5，其核磁共振氫譜中只有一個峰，C是一種高分子化合物，M是一種六元環狀酯，轉化關系如圖所示，回答下列問題：

（1）A的分子式為 ；B→D的反應類型 ；A→B的反應條件是 。

（2）有機物C的結構簡式為 ， M的結構簡式為 。

（3）寫出下列反應的化學方程式：

D→E： ；

F→G： 。

（4）滿足下列條件的H的同分異構體共有 種（不考慮立體異構）。

①屬于酯類； ②能發生銀鏡反應； ③能與金屬鈉反應放出氣體。

Answer 1

【答案】（1）C4H9Cl； 加成反應；強堿的醇溶液、加熱

（2）；

（3）（CH3）2CBr-CH2Br+2NaOH（CH3）2C（OH）-CH2OH+2NaBr

（CH3）2C（OH）-CHO +2Ag（NH3）2OH（CH3）2C（OH）-COONH4+3NH3+H2O+2Ag

（4）5

【解析】

試題分析：A是鹵代烴，相對分子質量為92.5，故A中含有1個Cl原子，剩余烴基式量為92.5-35.5=57，利用商余法=4…9，故烴基為-C4H9，A的分子式為C4H9Cl，其核磁共振氫譜中只有一個峰，故A為C（CH3）3Cl，A得到B，B轉化為高分子化合物C，B含有不飽和鍵，故B為（CH3）2C=CH2，C為，（CH3）2C=CH2與溴發生加成反應生成D，D為（CH3）2CBr-CH2Br，D轉化為E，E能連續氧化生成G，故D水解生成E，E為（CH3）2C（OH）-CH2OH，F為（CH3）2C（OH）-CHO，F氧化生成G，G酸化得到H，H為（CH3）2C（OH）-COOH，G為（CH3）2C（OH）-COONH4，H發生成環酯化反應生成M，M為。

（1）由上述分析可知，A的分子式為C4H9Cl，B→D是（CH3）2C=CH2與Br2的四氯化碳溶液發生加成反應生成（CH3）2CBr-CH2Br，A→B是C（CH3）3Cl在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成（CH3）2C=CH2。

故答案為：C4H9Cl，加成反應，氫氧化鈉醇溶液、加熱。

（2）由上述分析可知，C為，M為。

故答案為：；；

（3）D→E是（CH3）2CBr-CH2Br在堿性溶液中水解生成（CH3）2C（OH）-CH2OH，故反應方程式為：（CH3）2CBr-CH2Br+2NaOH（CH3）2C（OH）-CH2OH+2NaBr，

F→G是（CH3）2C（OH）-CHO被銀氨溶液在堿性環境下氧化生成（CH3）2C（OH）-COONH4，故反應方程式為：（CH3）2C（OH）-CHO +2Ag（NH3）2OH（CH3）2C（OH）-COONH4+3NH3+H2O+2Ag。

故答案為：（CH3）2CBr-CH2Br+2NaOH（CH3）2C（OH）-CH2OH+2NaBr；

（CH3）2C（OH）-CHO +2Ag（NH3）2OH（CH3）2C（OH）-COONH4+3NH3+H2O+2Ag；

（4）H為（CH3）2C（OH）-COOH，它的同分異構體中屬于酯類，能發生銀鏡反應，應為甲酸酯，能與金屬鈉反應放出氣體，還含有羥基（-OH），符合條件的同分異構體有：HOCH2CH2CH2OOCH，CH3CH（OH）CH2OOCH，CH3CH2CH（OH）OOCH，

HCOOC（CH3）CH2OH，HCOOC（OH）（CH3）2，共五種。

故答案為：5。