Question

【題目】有機物X是合成藥物沐舒坦的中間體，其合成路線如下：

請回答：

（1）A的結構簡式 ；

（2）反應⑤的化學方程式 ；

（3）下列說法正確的是 ；

a．反應③屬于氧化反應

b．足量的B分別于Na、NaHCO3溶液反應，生成的氣體在標況下的體積為1:2

c．物質C在一定條件下通過縮聚反應可得到高分子化合物

d．檢驗物質X中是否含有Br元素，可選用AgNO3溶液和HNO3溶液。

（4）寫出符合下列要求A的所有同分異構體結構簡式 ；

i. 苯環上的一氯取代物有四種；

ii. 既能與酸反應，又能與堿反應，且與NaOH反應的物質的量之比為1∶2。

（5）設計從到 的合成路線(無機試劑任選，用合成路線流程圖表示)。

示例：CH2＝CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

Answer 1

【答案】（1）

（2）

(2分。漏寫反應條件扣1分，漏寫產物水不給分)

（3）bc(少寫給1分，錯寫不給分，共2分)

（4）(寫對1個得1分，共2分)

（5）

【解析】

試題分析：比較甲苯和A的分子式，結合X的結構可知，甲苯與硝酸發生硝化反應生成A為，A發生氧化反應生成B為，B發生還原反應生成C為，C與溴在鐵粉作催化劑的條件下發生苯環上的取代反應生成D為，D發生酯化反應生成X；

（1）A的結構簡式為；

（2）反應⑤的化學方程式為 ；

（3）a．反應③是硝基與氫加成發生的是還原反應，故a錯誤；b．足量的分別于Na、NaHCO3溶液反應，生成的氣體在標況下的體積為1:2，故b正確；c．物質在一定條件下通過縮聚反應可得到高分子化合物，故c正確；d．苯環上的溴原子不能直接與AgNO3溶液反應，故d錯誤，答案為bc。

（4）i. 苯環上的一氯取代物有四種，說明苯環上有兩個不同的取代基，且處于鄰位或間位；

ii. 既能與酸反應，又能與堿反應，且與NaOH反應的物質的量之比為1∶2，說明堿性基團為-NH2，另一個基團為酯基，且為甲酸酯，則滿足條件的同分異構體為和；

（5）從到 的合成路線可選擇先將甲基上的氫被鹵素原子取代，再水解得到苯甲醇，最后再氧化即可得到，具體流程為

。