Question

【題目】氯吡格雷是一種用于抑制血小板聚集的藥物，根據原料的不同，該藥物的合成路線通常有兩條，其中以2-氯苯甲醛為原料的合成路線如下：

請回答下列問題：

（1）A中官能團的名稱____________。C—D的反應類型是____________。

（2） X的結構簡式為___________。

（3） 由E轉化為氣吡格雷時，生成的另一種產物的結構簡式_________。

（4） C分子間可在一定條件下反應生成含有3個六元環的產物，該反應的化學方程式為______________。

（5） 寫出A的所有同分異構體(芳香族化合物）的結構簡式:__________（不考慮立體異構）。

（6）請結合題中信息寫出以為有機原料制備化合物的合成路線流程圖(無機試劑任選）。

Answer 1

【答案】)（1）醛基、氯原子（1分）酯化反應（取代反應）（1分）

（2）（1分）（3）HOCH2CH2OH(l分)

（4）(1分)

（5）（3分）

（6）（2分）

【解析】

試題分析：（1）由A的結構可知，含有的官能團為：醛基、氯原子；C→D是羧基和羥基的酯化反應；

（2）由D、E的結構可知，D→E發生取代反應，由D、E的結構及X分子式，可知X的結構簡式為；

（3）根據原子守恒可知E轉化為氣吡格雷時，生成的另一種產物的結構簡式為HOCH2CH2OH；

（4）兩分子C可在一定條件下反應生成一種產物，該產物分子中含有3個六元環，應是氨基與羧基之間發生脫水反應，兩分子C脫去2分子水生成，該反應方程式為：；

（5）A屬于芳香族化合物的所有同分異構體中含有苯環，官能團不變時，改變官能團的位置，若官能團發生變化，側鏈為為-COCl，A屬于芳香族化合物的所有同分異構體中含有苯環，官能團不變時，改變官能團的位置，若官能團發生變化，側鏈為-COCl，符合條件所有的結構簡式為；

（6）要形成環酯，需要通過羧基和羥基的酯化反應，根據已知信息可知－CN水解生成－COOH，所以成路線流程圖可設計為（見答案）。