Question

【題目】常用藥——羥苯水楊胺，其合成路線如下。回答下列問題：

（1）羥苯水楊胺的化學式為 。1 mol羥苯水楊胺最多可以和 ____ mol NaOH反應。

（2）D中官能團的名稱 。

（3）A→B反應所加的試劑是 。

（4）F在一定條件下發生縮聚反應的化學方程式為 。

（5） F存在多種同分異構體。F的所有同分異構體在下列一種表征儀器中顯示的信號（或數據）完全相同，該儀器是 。

A．質譜儀 B．紅外光譜儀 C．元素分析儀 D．核磁共振儀

（6）F的同分異構體中既能與FeCl3發生顯色反應，又能發生銀鏡反應，且核磁共振氫譜顯示4組峰，峰面積之比為1:2:2:1的同分異構體的結構簡式（任寫一種即可） 。

Answer 1

【答案】

（1）C13H11NO3；3；

（2）硝基、羥基

（3）濃硫酸和濃硝酸

（4）

（5） C；

（6）、 、 （任寫其一）

【解析】

試題分析：由羥苯水楊胺結構簡式、F的分子式可知，F為，E為，由反應信息逆推可知D為，由轉化關系可知，苯與氯氣發生取代反應生成A為，A與濃硝酸、濃硫酸在加熱條件下發生取代反應生成B為，B發生水解反應生成C為，C酸化得到D。

（1）由羥苯水楊胺的結構簡式，可知其化學式為C13H11NO3，1mol羥苯水楊胺含有2mol酚羥基，水解得到1mol-COOH，最多可以和3mol NaOH反應，故答案為：C13H11NO3；3；

（2）D為，含有官能團由羥基、硝基，故答案為：羥基、硝基；

（3）A→B所需試劑為：濃硝酸和濃硫酸，故答案為：濃硝酸和濃硫酸；

（4）F在一定條件下發生縮聚反應的化學方程式為：，故答案為：；

（5）F及同分異構體中組成元素相同，結構不同，由元素分析儀顯示的信號（或數據）完全相同，故選：C；

（6）F（）的同分異構體中既能與FeCl3發生顯色反應，又能發生銀鏡反應，說明含有酚羥基、醛基，側鏈為-OH、-OOCH時，有鄰、間、對3種，側鏈可為-CHO、2個-OH，2個-OH處于鄰位，-CHO有2種位置，2個-OH處于間位，-CHO有3種位置，2個-OH處于對位，-CHO有1種位置，其中核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積之比為1:2:2:1的同分異構體的結構簡式為：、、，故答案為：、、。