Question

【題目】有機物A可發生如下轉化（方框內物質均為有機物，部分無機產物已略去）:

已知：（R、R＇可表示烴基或官能團）

請回答：

（1）F蒸氣密度是相同條件下H2密度的31倍，且分子中無甲基。已知1 mol F與足量鈉作用產生H2 22.4 L（標準狀況），則F的分子式是__________________。

（2）G與F的相對分子質量之差為4，則G的性質是________（填字母）。

a．可與銀氨溶液反應 b．可與乙酸發生酯化反應

c．可與氫氣發生加成反應 d．1 mol G可與2 mol新制Cu（OH）2發生反應

（3）D能與NaHCO3反應，且兩分子D可以反應得到含有六元環的酯類化合物，E可使溴的四氯化碳溶液褪色，則D→E的化學方程式是_______________________

（4）B的同分異構體較多，寫出一種不含甲基能發生銀鏡反應的同分異構體結構簡式：_________。

（5）A轉化為B和F的化學方程式是_________________________。

（6）某烴分子H的碳原子數小于10，核磁共振氫譜只有一組峰， 在相同條件下也可發生類似B → C的反應并只生成一種有機物I，I的結構簡式： _______________。

Answer 1

【答案】

（1）C2H6O2；

（2）a.c

（3）CH3CH（OH） COOH CH2=CH-COOH + H2O；

（4）HCOOCH2- CH=CH2、OHCCH2CH2CHO等

（5）

（6）（CH3）2C=O

【解析】

試題分析：F的蒸氣密度是相同條件下H2密度的31倍，則其相對分子質量為62，1mol F與足量金屬鈉作用產生H2 22.4L（標準狀況），即1molH2，說明F中很有2個-OH，應為乙二醇，即C2H6O2，被催化氧化生成醛，根據R-CH2OH→RCHO可知，二者相對分子質量相差2，G與F的相對分子質量之差為4，則G應為OHC-CHO，為乙二醛；A生成B和F的反應應為酯的水解，則B的分子式應為C4H6O2，結合題給信息可知應為，A為，C為，與氫氣發生加成反應生成D，D應為CH3CH（OH）COOH，CH3CH（OH）COOH在濃硫酸作用下發生消去反應生成E，則E為CH2=CHCOOH。

（1）F的蒸氣密度是相同條件下H2密度的31倍，則其相對分子質量為62，1mol F與足量金屬鈉作用產生H2 22.4L（標準狀況），即1molH2，說明F中很有2個-OH，應為乙二醇，即C2H6O2，故答案為：C2H6O2；

（2）G應為OHC-CHO，為乙二醛，含有-CHO，可發生氧化和加成反應，不能發生酯化反應，因含有2個-CHO，則1molG最多可與4mol新制Cu（OH）2發生反應，故答案為：ac；

（3）D應為CH3CH（OH）COOH，CH3CH（OH）COOH在濃硫酸作用下發生消去反應生成E，則E為CH2=CHCOOH，反應的方程式為CH3CH（OH）COOHCH2═CH-COOH+H2O，故答案為：CH3CH（OH）COOHCH2═CH-COOH+H2O；

（4）B為，B的同分異構體不含甲基能發生銀鏡反應，則該結構簡式為HCOOCH2-CH=CH2，OHCCH2CH2CHO等，故答案為：HCOOCH2-CH=CH2，OHCCH2CH2CHO等；

（5）A為，可水解生成和乙二醇，反應的方程式為，故答案為：；

（6）某烴分子H的碳原子數小于10，核磁共振氫譜只有一組峰，在相同條件下也可發生類似B→C的反應并只生成一種有機物I，則該烴的結構為（CH3）2C=C（CH3）2，所以I的結構簡式為（CH3）2C=O，故答案為：（CH3）2C=O。