Question

A~F六種有機物的相互轉化關系如圖所示：

已知 ：
據此回答下列問題：
（1）A是合成天然橡膠的單體，用系統命名法命名，A的名稱為                 ，天然橡膠的結構簡式為             _。
（2）A生成時，A發生的反應類型為           。
（3）E→F的化學方程式為                         。
（4）A與Br₂按物質的量比1∶1發生加成反應，生成的產物有     _種(考慮順反異構)。
（5）現有另一種有機物G，已知G與E無論按何種比例混合，只要總質量一定，完全燃燒時生成的CO₂、H₂O以及消耗的O₂均為定值。請寫出兩種符合下列要求的G的結構簡式         _、         。
①M(G)＜M(E)；
②G的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環境的氫，且峰面積比為1∶3。

Answer 1

（1）2－甲基－1，3－丁二烯（2分）；（2分）
（2）1，4－加成反應(1分)
（3）（2分）
或
（4）4 （2分）
（5）CH₃COOH；HCOOCH₃(4分) )

試題分析：（1）由A與乙烯加成的產物判斷A為異戊二烯，系統命名法是2－甲基－1，3－丁二烯；發生加聚反應得天然橡膠，其結構簡式為
（2）A與乙烯發生1，4－加成反應生成
（3）由已知得A發生反應生成B、C，B為甲醛，C分子中含有醛基、羰基，所以E為α-羥基丙酸，則E→F的化學方程式為
（4）A與Br₂按物質的量比1∶1發生加成反應，加成方式有2種：1,2加成，1,4加成，得到3種產物，其中1,4加成的產物存在順反異構，所以共4種。
（5）G與E無論按何種比例混合，只要總質量一定，完全燃燒時生成的CO₂、H₂O以及消耗的O₂均為定值，說明G與E的實驗式相同，為CH₂O，又M(G)＜M(E)，G的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環境的氫，且峰面積比為1∶3，說明G中有4個氫原子，兩種等效氫，所以G的分子式為C₂H₄O₂，其結構簡式為CH₃COOH、HCOOCH₃