Question

有機物A的分子式為C₉H₁₀O₂，A在光照條件下生成的一溴代物B，可發生如下轉化關系(無機產物略)：

其中K物質與氯化鐵溶液發生顯色反應，且環上的一元取代物只有兩種結構。
已知：①當羥基與雙鍵碳原子相連時，易發生如下轉化：RCH＝CHOH→RCH₂CHO；
②－ONa連在烴基上不會被氧化。
請回答下列問題：
（1）F與I中具有相同的官能團，該官能團的名稱是               。
（2）上述變化中屬于水解反應的是                    （填反應編號）。
（3）寫出結構簡式，G：                   ，M：                         。
（4）寫出下列反應的化學方程式：
FE :                                                         
反應①：                                                              ，
（5）寫出所有符合下列要求的A的同分異構體                              。
I．含有苯環     II．能發生銀鏡反應，且能使氯化鐵溶液顯紫色
III． 苯環上的一元取代物只有一種

Answer 1

（1）醛基 （1分）
（2）①⑥
（3）G：CH₂＝CHOOCCH₃        M：   
（4）2CH3CHO+O22CH3COOH （其他合理答案亦可）
 +3NaOHCH₃COONa++NaBr+ H₂O（3分）
（5）

試題分析：由G發生加聚反應后的產物的結構簡式得G為乙酸乙烯酯，G在堿性條件下水解得F能被氧化，所以F為乙烯醇，由已知①得乙烯醇不穩定，又轉化為乙醛，最終F為乙醛；則C為乙酸鈉；K物質與氯化鐵溶液發生顯色反應，且環上的一元取代物只有兩種結構。說明K分子中含有苯環，且有兩個對位不同取代基；有機物A的分子式為C₉H₁₀O₂，A在光照條件下生成的一溴代物B，說明A中含有甲基，B在堿性條件下水解生成兩種產物，其中為乙酸鈉，所以A為酯類。
由以上分析知D中有醇羥基和酚羥基，F中有醛基和酚羥基，所以F與I中具有相同的官能團是醛基
反應①是酯、鹵原子的水解，⑥是酯的水解，所以填①⑥
G為乙酸乙烯酯，結構簡式為CH₂＝CHOOCCH₃ ;K為對羥基苯甲酸，發生縮聚反應生成M，所以M的結構簡式為
F為乙醛，與氧氣在銅做催化劑加熱的條件下發生氧化反應，化學方程式為2CH3CHO+O22CH3COOH ；
B中含有1個溴原子、1個與苯環直接相連的酯基，所以反應①的化學方程式為+3NaOHCH₃COONa++NaBr+ H₂O
（5）能發生銀鏡反應，且能使氯化鐵溶液顯紫色，說明分子中含有醛基、酚羥基；苯環上的一元取代物只有一種，說明該有機物具有軸對稱結構且有4個取代基，所以符合條件的A的同分異構體的結構簡式為或