Question

（ 16分）Heck反應是合成C-C鍵的有效方法之一，如反應①：
    
I                Ⅱ                     Ⅲ
化合物Ⅱ可由以下合成路線獲得：
（1） 化合物Ⅲ的分子式為________，1 mol化合物Ⅲ完全燃燒最少需要消耗______mol O₂。
（2）化合物IV分子結構中不含甲基，寫出化合物IV的結構簡式：______________，并寫出由化合物IV反應生成化合物V的化學方程式___________________________。
（3）有關化合物Ⅱ說法正確的是_______________。

A．1 mol 化合物Ⅱ最多可與2 mol H2發生加成反應

B．化合物Ⅱ能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

C．化合物Ⅱ難溶于水

D．化合物Ⅱ分子間聚合，反應生成的高聚物結構為

（4） 化合物Ⅲ的一種同分異構體VI，苯環上的一氯取代物只有一種，VI能發生銀鏡反應，其核磁共振氫譜共有三組峰，峰面積之比為1:2:2，VI的結構簡式為_____________。
（5）和也可以發生類似反應①的反應，有機產物的結構簡式_______________，①的反應類型為_____________。

Answer 1

（1）C₁₀H₁₀O₂   11.5
（2）HOCH₂CH₂COOH 
HOCH₂CH₂COOHCH₂=CHCOOH+H₂O （寫分子式不給分）  
（3）BC （漏選給一半分，錯選不給分）
（4）
（5）   取代反應   （每空2分）

試題分析：（1）根據反應中化合物Ⅲ的結構簡式，不難得出其分子式為C₁₀H₁₀O₂，消耗氧氣的量=10+10/4-2/2=11.5。
（2）化合物IV可由化合物Ⅱ反推得到。化合物Ⅱ為丙烯酸甲酯，所以根據條件反推化合物V為丙烯酸，丙烯酸又由醇羥基消去而得，由于化合物IV沒有甲基結構，-OH在端C上，所以反推得化合物IV的結構簡式為HOCH₂CH₂COOH。所以由化合物IV消去生成化合物V的化學方程式為：
（3）化合物Ⅱ丙烯酸甲酯含有一個C=C和一個-COOH，所以1mol該化合物最多能與1molH2發生加成反應，A錯誤；能使酸性高錳酸鉀褪色，B正確；含有的酯基決定該化合物難溶于水，C正確；分子間發生加聚反應所得的加聚產物的結構簡式中，酯基應該作側鏈取代基，D錯誤；故選擇BC。
（4）化合物Ⅲ的側鏈結構中含有2個不飽和鍵，其同分異構體要發生銀鏡反應，則可以組成2個-CHO；又苯環上的一氯取代物只有一種，則要滿足苯環左右對稱，必然在苯環對位兩側要有2個醛基，且滿足核磁共振峰面積1:2：2，則該同分異構體必然為。
（5）觀察反應1，可發現該反應發生在鹵素原子和C=O附近的C=C之間，有鹵化氫小分子生成，可以判斷該反應為取代反應，所以根據反應可推得有機產物的結構簡式為：