Question

【題目】由草本植物香料X合成一種新型香料H的路線如圖(A、B、D、H的分子式巳標(biāo)出)：

已知：Ⅰ.A分子中含有苯環(huán)且核磁共振氫譜有6個(gè)峰；Ⅱ.G能使溴的四氯化碳溶液褪色；Ⅲ.H為含有三個(gè)六元環(huán)的芳香酯

請(qǐng)回答下列問題：

(1)X的分子式為____________，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________，F中所含官能團(tuán)的名稱為____________。

(2)寫出反應(yīng)③的化學(xué)反應(yīng)方程式____________。

(3)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。

(4)F的同分異構(gòu)體種類眾多，寫出滿足下列條件F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________。

①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)；③苯環(huán)上一氯代物只有一種

(5)設(shè)計(jì)由上圖中的G為起始原料制備乙二酸的合成路線____________(無(wú)機(jī)物任選，注明反應(yīng)條件)

Answer 1

【答案】C11H12O2 羥基、羧基 CH3CH2OH CH2=CH2+H2O 、 CH2=CH2CHBrCHBrHOCH2CH2OHOHC-CHOHOOC-COOH

【解析】

反應(yīng)①為酯的水解，依據(jù)X＋H2O→C9H8O2＋C2H6O，推出X為C11H12O2，B為乙醇，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH，G能使溴的四氯化碳溶液褪色，說(shuō)明G中含有不飽和鍵，依據(jù)反應(yīng)③條件，應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)，即G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH2，A為羧酸，A分子中含有苯環(huán)且核磁共振氫譜有6個(gè)峰，對(duì)比A和D的分子式，反應(yīng)②應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)，A中應(yīng)含有碳碳不飽和鍵，即A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是、，根據(jù)反應(yīng)④的條件，應(yīng)發(fā)生水解反應(yīng)和中和反應(yīng)，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為C6H5CH(OH)CH2COONa、C6H5CH2CH(OH)COONa，反應(yīng)⑤得到羧基，即F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為C6H5CH(OH)CH2COOH、C6H5CH2CH(OH)COOH，反應(yīng)⑥為酯化反應(yīng)，H為含有三個(gè)六元環(huán)的芳香酯，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C6H5CH2CH(OH)COOH，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

反應(yīng)①為酯的水解，依據(jù)X＋H2O→C9H8O2＋C2H6O，推出X為C11H12O2，B為乙醇，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH，G能使溴的四氯化碳溶液褪色，說(shuō)明G中含有不飽和鍵，依據(jù)反應(yīng)③條件，應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)，即G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH2，A為羧酸，A分子中含有苯環(huán)且核磁共振氫譜有6個(gè)峰，對(duì)比A和D的分子式，反應(yīng)②應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)，A中應(yīng)含有碳碳不飽和鍵，即A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是、，根據(jù)反應(yīng)④的條件，應(yīng)發(fā)生水解反應(yīng)和中和反應(yīng)，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為C6H5CH(OH)CH2COONa、C6H5CH2CH(OH)COONa，反應(yīng)⑤得到羧基，即F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為C6H5CH(OH)CH2COOH、C6H5CH2CH(OH)COOH，反應(yīng)⑥為酯化反應(yīng)，H為含有三個(gè)六元環(huán)的芳香酯，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C6H5CH2CH(OH)COOH，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（1）根據(jù)上述分析，X的分子式為C11H12O2；A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C6H5CH2CH(OH)COOH，含有官能團(tuán)是羥基和羧基；

（2）反應(yīng)③發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)方程式為CH3CH2OHCH2=CH2↑＋H2O；

（3）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（4）①遇FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，②能與NaHCO3反應(yīng)，說(shuō)明含有羧基，苯環(huán)上的一氯代物有一種，說(shuō)明對(duì)稱結(jié)構(gòu)，或者只含有1個(gè)氫原子，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、 ；

（5）由CH2=CH2合成HOOC－COOH，乙烯先與Cl2或Br2發(fā)生加成反應(yīng)，生成鹵代烴，然后發(fā)生水解反應(yīng)，生成乙二醇，然后催化氧化，合成路線為CH2=CH2CHBrCHBrHOCH2CH2OHOHC-CHOHOOC-COOH。