Question

【題目】肉桂酸D(β-苯基丙烯酸)用于制備化妝品、香皂的香精，乜可制造局部麻醉劑、殺菌劑、止血藥、植物生長促進劑、防腐劑、感光樹脂等。下列是肉桂酸D的合成與應用的反應路線：

已知：

（1）A的分子式是_______，A生成苯甲醇的反應類型是________。

（2）C的結構簡式是_______，肉柱醛中的官能團名稱是________。

（3）E是一種合成香精的定香劑，已知E為反式結構，則其結構簡式為_______。

（4）在G中共直線的原子共有_______個，1molB轉化為C最多消耗_______mol NaOH

（5）寫出上圖中F與NaOH醇溶液共熱時的化學方程式________。

（6）P是E的同分異構體，寫出符合下列條件的P的鍵線式_______。

①有兩個相同的官能團；②能與新制氫氧化銅懸濁液作用產生磚紅色沉淀；③含有苯環，核磁共振氫譜有三組面積之比為2︰2︰1的峰。

（7）以乙醇為原料，設計制備高分子化合物的合成路線(用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件，無機試劑任選)______

Answer 1

【答案】C7H7Cl 取代反應 碳碳雙鍵、醛基 6 2

【解析】

甲苯經過在光照條件下與氯氣發生取代反應生成，則A為氯甲苯，氯甲苯在氫氧化鈉水溶液作用下發生取代反應生成，銅作催化劑發生催化氧化生成，則C為，根據已知給定條件可知，苯甲醛與乙醛在氫氧化鈉水溶液加熱條件下會生成肉桂醛，肉桂醛繼續發生銀鏡反應，酸化后得到產物D，則D為，繼續發生酯化反應生成，則推出E為：，滿足分子式為C10H10O2的條件；此外，結合C的結構簡式采用逆合成分析法可知，甲苯在氯氣光照條件下的副產物B的結構簡式為：；D（）與溴的四氯化碳溶液發生加成反應可得到，則F為，最后發生消去反應生成G，據此分析作答。

根據上述分析可知，

（1）A的結構簡式為，則其分子式是C7H7Cl，A繼續生成苯甲醇的反應類型是取代反應，

故答案為：C7H7Cl；取代反應；

（2）C為苯甲醛，其結構簡式是，肉柱醛中的官能團名稱是碳碳雙鍵、醛基，

故答案為：；碳碳雙鍵、醛基；

（3）E為反式結構，則其結構簡式為：，

故答案為：；

（4）G為，碳碳三鍵的原子共直線，苯環上互為對位的原子共直線，則該分子中共直線的原子共有6個，1mol B與2mol氫氧化鈉水溶液加熱條件下發生取代反應生成，該分子不穩定，最終會轉化為C（），

故答案為：6；2；

（5）F為，溴原子與羧基均能與NaOH反應，因此該分子與NaOH醇溶液共熱時的化學方程式為：，

故答案為：；

（6）E為，其分子式為：C10H10O2，有兩個相同的官能團且能與新制氫氧化銅懸濁液作用產生磚紅色沉淀，則說明含有兩個醛基，含有苯環，核磁共振氫譜有三組面積之比為2︰2︰1的峰，則該分子處于苯環的對位，且分子為對稱結構，其結構簡式為：，

故答案為：；

（7）若要制備高分子化合物，采用逆合成分析思想可知，需要制備CH3CH=CHCOOH，根據上述已知的合成路線可以先以乙醇為原料，催化氧化成乙醛以后，再根據給定信息，加長碳鏈增大不飽和度以后生成CH3CH=CHCHO，再氧化醛基到羧基，最后加聚制得目標高分子化合物，其具體合成路線：

，

故答案為：。