Question

【題目】化合物F是合成吲哚-2-酮類藥物的一種中間體，其合成路線如下：

()

知：Ⅰ.

Ⅱ.

Ⅲ.

Ar為芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR， CONHR，COOR等。

回答下列問題：

(1)實驗室制備A的化學方程式為___________，提高A產率的方法是______________；A的某同分異構體只有一種化學環境的碳原子，其結構簡式為_______________。

(2)C→D的反應類型為____________；E中含氧官能團的名稱為____________。

(3)C的結構簡式為____________，F的結構簡式為____________。

(4)Br2和的反應與Br2和苯酚的反應類似，以和為原料合成，寫出能獲得更多目標產物的較優合成路線(其它試劑任選)________。

Answer 1

【答案】 及時蒸出產物(或增大乙酸或乙醇的用量) 取代反應 羰基、酰胺基 CH3COCH2COOH

【解析】

根據B的結構和已知條件Ⅰ可知R=H、R’=CH2H5，故A為CH3COOC2H5（乙酸乙酯），有機物B經過堿性條件下水解再酸化形成有機物C（），有機物C與SOCl2作用通過已知條件Ⅱ生成有機物D（），有機物D與鄰氯苯胺反應生成有機物E（），有機物E經已知條件Ⅲ發生成環反應生成有機物F（），據此分析。

(1)根據分析，有機物A為乙酸乙酯，在實驗室中用乙醇和乙酸在濃硫酸的催化下制備，反應方程式為CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O；該反應為可逆反應，若想提高乙酸乙酯的產率需要及時的將生成物蒸出或增大反應的用量；A的某種同分異構體只有1種化學環境的C原子，說明該同分異構體是一個對稱結構，含有兩條對稱軸，則該有機物的結構為；

(2)根據分析，C→D為和SOCl2的反應，反應類型為取代反應；E的結構為，其結構中含氧官能團為羰基、酰胺基；

(3)根據分析，C的結構簡式為CH3COCH2COOH；F的結構簡式為；

(4)以苯胺和H5C2OOCCH2COCl為原料制得目標產物，可將苯胺與溴反應生成2,4,6—三溴苯胺，再將2,4,6—三溴苯胺與H5C2OOCCH2COCl反應發生已知條件Ⅱ的取代反應，再發生已知條件Ⅲ的成環反應即可得到目標產物，反應的流程為