Question

酯是重要的有機合成中間體，廣泛應用于溶劑、增塑劑、香料、黏合劑及印刷、紡織等工業。乙酸乙酯的實驗室和工業制法常采用如下反應：
CH₃COOH＋C₂H₅OHCH₃COOC₂H₅＋H₂O
請根據要求回答下列問題：
（1）欲提高乙酸的轉化率，可采取的措施有：__________、__________等。
（2）若用如圖所示的裝置來制備少量的乙酸乙酯，產率往往偏低，其原因可能為________、________等。

（3）此反應以濃硫酸為催化劑，可能會造成__________、__________等問題。
（4）目前對該反應的催化劑進行了新的探索，初步表明質子酸離子液體可用作此反應的催化劑，且能重復使用。實驗數據如下表所示（乙酸和乙醇以等物質的量混合）。

同一反應時間				同一反應溫度
反應溫度/℃	轉化率（%）	選擇性（%）*		反應時間/h	轉化率（%）	選擇性（%）*
40	77.8	100		2	80.2	100
60	92.3	100		3	87.8	100
80	92.6	100		4	92.3	100
120	94.5	98.7		6	93.0	100

 
①根據表中數據，下列________（填字母）為該反應的最佳條件。
A．120 ℃，4 h     B．80 ℃，2 h
C．60 ℃，4 h  D．40 ℃，3 h
②當反應溫度達到120 ℃時，反應選擇性降低的原因可能為________。

Answer 1

（1）增大乙醇的濃度　加熱及時蒸出產物
（2）溫度過高，發生了副反應　冷凝效果不好，部分產物揮發了
（3）產生大量的酸性廢液（或造成環境污染）　部分原料炭化　催化劑重復使用困難（任填兩種）　（4）①C　②發生了副反應

（1）酯化反應是一個可逆反應，欲提高乙酸的轉化率，可以增大乙醇的濃度或加熱及時蒸出產物等。
（2）因乙酸、乙醇都易揮發，而圖中裝置豎直導管太短，冷凝效果不好，原料來不及反應就被蒸出，溫度過高發生副反應，這些因素都會導致產率偏低。
（3）濃H₂SO₄除具有催化作用外，還具有強氧化性和脫水性，因此可能造成產生大量的酸性廢液、造成環境污染、部分原料炭化等。
（4）①從表中可以看出，同一反應時間60 ℃時的轉化率遠大于40 ℃而接近80 ℃，所以60 ℃時最合適，而以同一反應溫度下的不同時間來看，4小時轉化率已較高，接近6小時的轉化率，故選C。
②當反應溫度達120 ℃時反應選擇性降低，則說明發生了副反應。