Question

【題目】奶油中含有一種化合物A，可用作香料。在空氣中長時間攪拌奶油，A可轉化為化合物B。A發生的一系列化學反應如下：

完成下列填空：

(1)寫出反應類型：反應 ①_________________________反應 ②_________________________

(2)寫出反應③所需的試劑與條件：_________________________________

(3)寫出結構簡式：F________________________

(4)寫出一種滿足下列要求的A的同分異構體的結構簡式：_______________________

i．含有酯基 ii．能發生銀鏡反應

(5)寫出C→D反應的化學方程式：________________________________________________

(6)C也能與乙二酸反應形成環狀化合物（C6H8O4），寫出該環狀化合物的結構簡式：__________

(7)寫出以C為原料合成1,4-丁二醇（）的合成路線__________。（合成路線常用的表示方式為：）

Answer 1

【答案】氧化反應 取代反應 NaOH 、醇，加熱 HCOOCH2CH2CH3 、HCOOCH(CH3) 2（選填一種） .+2H2O

【解析】

從A分子式角度出發，A有一個不飽和度，可能是碳碳雙鍵或者碳氧雙鍵或者1個環，A→B分子上少2個氫，反應①為氧化反應，說明A中本身含有羰基和羥基，根據B的結構可知A的結構簡式為；A→C分子式多了2個氫原子，反應④為還原反應，C的結構簡式為；C與苯甲酸在濃硫酸加熱的條件下可以發生酯化反應生成D，則D為；A與HBr加熱條件下與羥基發生取代反應，則E為CH3COCHBrCH3，F分子為C4H6O，故E→F發生消去反應，F為。

(1)根據分析，反應①為氧化反應；反應②為取代反應；

(2)根據分析，反應③是鹵代烴的消去反應，故反應③所需的試劑與條件：NaOH 、醇，加熱；

(3)根據分析，F的結構簡式為；

(4) 從A結構分析，A分子的不飽和度為1，A的同分異構體含有酯基，能發生銀鏡反應，且不飽和度為1，滿足條件的官能團為HCOO-，則符合條件的A的同分異構體的結構簡式：HCOOCH2CH2CH3 、HCOOCH(CH3) 2；

(5)根據分析，C→D反應的化學方程式+2H2O；

(6)C與乙二酸反應，分子間脫去2分子水，形成環狀化合物（C6H8O4），則該環狀化合物的結構簡式：；

(7)以C為原料合成1,4-丁二醇（），碳鏈未發生變化，羥基的位置發生改變，羥基在1、4號碳原子，可以對2,3-丁二醇先進行消去，再進行1,4—加成，對生成的鹵代烴還原和水解可得產物，故合成路線為：。