Question

化合物H是一種香料，存在于金橘中，可用如下路線合成：

已知：

回答下列問題：
（1）11.2L（標準狀況）的烴A在氧氣中充分燃燒可以產生88 g CO₂和45 g H₂O。A的分子式是                                           
（2）B和C均為一氯代烴，它們的名稱（系統命名）分別為                                                                                       
（3）在催化劑存在下1 mol F與2 mol H­₂反應，生成3－苯基－1－丙醇。F的結構簡式是＿                                           
（4）反應①的反應類型是                                           ；
（5）反應②的化學方程式為                                           
（6）寫出所有與G具有相同官能團的G的芳香類同分異構體的結構簡式：
                                                                          。

Answer 1

（13分）（1）C₄H₁₀。（2）2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷
（3）（4）消去反應。
（5）
（6）、、、

試題分析：（1）88gCO₂的物質的量是88g÷44g/mol＝2mol，45gH₂O的物質的量是45g÷18g/mol＝2.5mol，標準11.2LA的物質的量是11.2L÷22.4L/mol＝0.5mol，所以根據原子守恒可知，烴A中含碳原子為4，H原子數為10，則化學式為C₄H₁₀。
（2）C₄H₁₀存在正丁烷和異丁烷兩種，但從框圖上看，A與Cl₂光照取代時有兩種產物，且在NaOH醇溶液作用下的產物只有一種，則只能是異丁烷。取代后的產物為2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。
（3）F可以與Cu(OH)₂反應，故應為醛基，與H₂之間為1：2加成，所以還應含有碳碳雙鍵。從生成的產物3-苯基-1-丙醇分析，F的結構簡式為。
（4）反應①為鹵代烴在醇溶液中的消去反應。
（5）F被新制的Cu(OH)₂氧化成羧酸，根據D生成E的反應條件可知，與信息具有相同的條件，則類比可不難得出E的結構為。E與G在濃硫酸作用下可以發生酯化反應。
（5）G中含有官能團有碳碳雙鍵和羧基，可以將官能團作相應的位置變換而得出其芳香類的同分異構體。
點評：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題。試題貼近高考，綜合性強，在注重對學生基礎知識鞏固與訓練的同時，側重對學生能力的培養與解題方法的指導和訓練。該類試題能較全面地考查學生的有機化學基礎知識和邏輯思維能力、創造思維能力，提高學生的應試能力和答題效率，也有利于培養學生的自學能力和知識的遷移能力。該題的關鍵是記住常見官能團的結構、性質以及官能團之間的相互轉化，然后結合題意靈活運用即可。