Question

有甲、乙、丙三種物質(zhì)：
                  
甲               乙                         丙
（1）乙中含有的官能團的名稱為____________________。
（2）由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過程（已略去各步反應(yīng)的無關(guān)產(chǎn)物，下同）：

其中反應(yīng)I的反應(yīng)類型是_________，反應(yīng)II的條件是_______________，反應(yīng)III的化學(xué)方程式為__________________________________（不需注明反應(yīng)條件）。
（3）由甲出發(fā)合成丙的路線之一如下：

（a）下列物質(zhì)不能與B反應(yīng)的是         （選填序號）。
a．金屬鈉   b．FeCl₃  c．碳酸鈉溶液   d．HBr
（b）C的結(jié)構(gòu)簡式為___________；丙的結(jié)構(gòu)簡式為               。
（c）D符合下列條件的所有同分異構(gòu)體       種，任寫其中一種能同時滿足下列條件的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式                              。
a．苯環(huán)上的一氯代物有兩種
b．遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
c．能與Br₂/CCl₄發(fā)生加成反應(yīng)

Answer 1

（16分）（1）氯原子 羥基（2分）（2）取代反應(yīng) (1分)  NaOH溶液，加熱（1分）
（2分）
（3）(a) bc（2分）    (b)  （2分） （2分）
(c) 3（2分）、、（任寫一種）（2分）

試題分析：（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知，乙中含有的官能團的名稱為羥基和氯原子。
（2）根據(jù)甲的結(jié)構(gòu)簡式變化可知，反應(yīng)I是甲基上氫原子的取代反應(yīng)，即反應(yīng)I的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。如果碳碳雙鍵首先和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)，則反應(yīng)Ⅲ中氯原子就都有可能被羥基取代，所以反應(yīng)Ⅱ首先發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，最后在加成，反應(yīng)條件是氫氧化鈉溶液并加熱。其中反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式是。
（3）①甲和溴水反應(yīng)加成反應(yīng)生成A，A水解生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡式是，分子中含有羥基，能和金屬鈉以及溴化氫反應(yīng)，但不能和氯化鐵、碳酸鈉反應(yīng)，所以答案選bc。
②B中含有羥基，能發(fā)生催化氧化生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡式是。丙比C少2個氫原子、1個氧原子，所以是羥基的消去反應(yīng)，則丙的結(jié)構(gòu)簡式是。
③同樣D比C少2個氫原子、1個氧原子，所以也是羥基的消去反應(yīng)，即D分子中含有碳碳雙鍵和羥基。苯環(huán)上的一氯代物有兩種，說明含有2個取代基，且是對位的。遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基。能與Br₂/CCl₄發(fā)生加成反應(yīng)，說明含有碳碳雙鍵，所以可能的結(jié)構(gòu)簡式有、、，共計是3種。
點評：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題。試題貼近高考，綜合性強，在注重對學(xué)生基礎(chǔ)知識鞏固與訓(xùn)練的同時，側(cè)重對學(xué)生能力的培養(yǎng)與解題方法的指導(dǎo)和訓(xùn)練。該類試題能較全面地考查學(xué)生的有機化學(xué)基礎(chǔ)知識和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力，提高學(xué)生的應(yīng)試能力和答題效率，也有利于培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力和知識的遷移能力。該題的關(guān)鍵是記住常見官能團的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及官能團之間的相互轉(zhuǎn)化，然后結(jié)合題意靈活運用即可。