Question

【題目】由烴A制備抗結腸炎藥物H的一種合成路線如下 (部分反應略去試劑和條件)：

回答下列問題：

（1）H的分子式是_____，A的化學名稱是______。反應②的類型是_______。

（2）D的結構簡式是___________。F中含有的官能團的名稱是____________。

（3）E與足量NaOH溶液反應的化學方程式是______________。

（4）設計C→D和E→F兩步反應的共同目的是_________。

（5）化合物X是H的同分異構體，X遇FeCl3溶液不發生顯色反應，其核磁共振氫譜顯示有3種不同化學環境的氫，峰面積比為3∶2∶2，寫出1種符合要求的X的結構簡式_________________。

（6）已知易被氧化，苯環上連有烷基時再引入一個取代基，常取代在烷基的鄰對位，而當苯環上連有羧基時則取代在間位。據此寫出以A為原料制備化合物的合成路線_______________________________（其他試劑任選）。

Answer 1

【答案】 C7H7O3N 甲苯 取代反應 羧基、羥基 保護酚羥基（防止酚羥基被氧化） 或

【解析】分析：C發生信息(I)中的反應生成D，D發生氧化反應生成E，結合C原子數可知，A為，B為，C的結構簡式為，D為，D氧化生成E為，E與氫氧化鈉反應、酸化得到F為，由信息(II)可知，F在濃硫酸、濃硝酸加熱條件下發生反應生成G為，G發生還原反應得到抗結腸炎藥物H。

(6)以A為原料合成化合物，甲苯先發生硝化反應生成鄰硝基甲苯，再發生氧化反應、最后發生還原反應。

詳解：(1)H()的分子式是C7H7O3N，A為，化學名稱是甲苯。反應②中苯環上H被硝基取代，反應類型是取代反應，故答案為：C7H7O3N；甲苯；取代反應；

(2)D的結構簡式是，F()中含有的官能團有羧基、羥基，故答案為：；羧基、羥基；

(3)E與足量NaOH溶液反應的化學方程式是，故答案為：；

(4)設計C→D和E→F兩步反應的共同目的是保護酚羥基(防止酚羥基被氧化)，故答案為：保護酚羥基(防止酚羥基被氧化)；

(5)化合物X是H的同分異構體，X遇FeCl3溶液不發生顯色反應，其核磁共振氫譜顯示有3種不同化學環境的氫，峰面積比為3：2：2，可知含1個甲基、1個-NO2，符合要求的X的結構簡式為或，故答案為：或；

(6)以A為原料合成化合物，甲苯先發生硝化反應生成鄰硝基甲苯，再發生氧化反應、最后發生還原反應，流程為，故答案為：。