Question

【題目】常用藥——羥苯水楊胺，其合成路線如下。回答下列問題：

已知：

（1）羥苯水楊胺的化學式為________。對于羥苯水楊胺，下列說法正確的是_______。

A．1mol羥苯水楊胺最多可以和2 molNaOH反應

B．不能發生硝化反應

C．可發生水解反應

D．可與溴發生取代反應

（2）D的名稱為___________。

（3）A→B所需試劑為___________；A→B反應的有機反應類型是___________。

（4）B→C反應的化學方程式為_____________________。

（5）F存在多種同分異構體。

①F的所有同分異構體在下列一種表征儀器中顯示的信號（或數據）完全相同，該儀器是___________。

A．質譜儀 B．紅外光譜儀 C．元素分析儀 D．核磁共振儀

②F的同分異構體中既能與FeCl3發生顯色反應，又能發生銀鏡反應的物質共有______種；寫出其中核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積之比為1：2：2：1的同分異構體的結構簡式_______。（寫出一種即可）

Answer 1

【答案】C13H11NO3 C、D 對硝基苯酚 濃硝酸和濃硫酸 取代 C 9 或或

【解析】

合成羥苯水楊胺路線如下：

采用順推和逆推相結合的方法，順推A為氯苯，羥苯水楊胺由E和F合成，逆推E為，F為，結合已知信息，知D為，根據B→C反應條件，發生Cl原子的水解反應，A→B發生硝化反應，至此全部突破。

（1）羥苯水楊胺的化學式為C13H11NO3。

對于羥苯水楊胺，A．含2個酚羥基、1個肽鍵，1mol羥苯水楊胺最多可以和3 molNaOH反應，A項錯誤；B．含苯環，在一定條件下，能發生硝化反應，B項錯誤；C．含肽鍵，可發生水解反應，C項正確；D．含酚羥基，一定條件下可與溴發生苯環上羥基的鄰、間、對位上的取代反應，D項正確。答案選C、D。

（2）D的結構簡式為：，名稱為對硝基苯酚。

（3）轉變為所需試劑為濃硝酸和濃硫酸；硝化反應的有機反應類型是取代。

（4）B→C反應的化學方程式為：。

（5）①質譜法可以快速、微量、精確測定有機物的相對分子質量。紅外光譜法可以獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。元素分析儀可以確定有機物中所含的元素及其質量分數。核磁共振氫譜可以推知該有機物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數目。綜上所述，F的所有同分異構體所含的元素及其質量分數相同，在元素分析儀中顯示的信號（或數據）完全相同。故選C。

②F的同分異構體中既能與FeCl3發生顯色反應，又能發生銀鏡反應的物質結構簡式如下，、、、、、、、、，共有9種；

核磁共振氫譜顯示4組峰，有4種類型的氫原子，且峰面積之比為1：2：2：1，氫原子數目之比為1：22：1，滿足條件的同分異構體的結構簡式為、、。