Question

【題目】某廠利用一種天然產物進行發酵，發現發酵液中含有U、V、W、X等多種化合物。已知：①U和W均可與銀氨溶液反應，析出金屬銀，而且U是一種單糖。②V是單官能團化合物，其碳原子數和X相同。V在濃硫酸作用下經加熱得到Y，Y可以使溴水褪色。③V經緩和氧化可生成W。④V和X在少量濃硫酸作用下經加熱可以得到Z。⑤X的組成為C 40%、H 6.7%、O 53.3%，X含有一個羧基，已知X的相對分子質量為90。X也可與乙酸起酯化反應。根據上述條件，回答下列問題：

(1)寫出符合U的一種可能的單糖結構簡式：___________。

(2)X的分子式是_____，其所有可能的結構簡式是_________。

(3)V、W、Y、Z的可能的結構簡式分別是：V_____，W_____，Y_______，Z______。

Answer 1

【答案】CH2OH(CHOH)4CHO或CH2OH(CHOH)3COCH2OH C3H6O3 HOCH2CH2COOH或CH3CH(OH)COOH CH3CH2CH2OH CH3CH2CHO CH3CH=CH2 HOCH2CH2COOCH2CH2CH3或CH3CH(OH)COOCH2CH2CH3

【解析】

U是一種單糖，能發生銀鏡反應，可能為葡萄糖。X分子中C、H、O原子數目之比為，X最簡式為CH2O，X可以表示為(CH2O)n，X的相對分子質量為90，則，可知X分子式為C3H6O3，X含有一個羧基，X也可與乙酸起酯化反應，則X含有羥基，X結構簡式為HOCH2CH2COOH或CH3CH(OH)COOH。V在濃H2SO4作用下加熱生成Y，Y可以使溴水褪色，則Y屬烯烴，V是醇，而V是單官能團化合物，其碳原子數與X相同，V經緩和氧化可生成W，W可以與銀氨溶液反應，含有－CHO，則V含有－CH2OH結構。則V是CH3CH2CH2OH，Y是CH3CH=CH2，W為CH3CH2CHO。V和X在濃H2SO4作用下生成Z，則Z屬于酯類，為HOCH2CH2COOCH2CH2CH3或CH3CH(OH)COOCH2CH2CH3。

(1)根據分析，U可能為葡萄糖，其結構簡式為CH2OH(CHOH)4CHO，也可能是果糖，結構簡式為CH2OH(CHOH)3COCH2OH；

(2)X的分子式為C3H6O3，可能的結構簡式為HOCH2CH2COOH或CH3CH(OH)COOH；

(3)根據分析，V的結構簡式為CH3CH2CH2OH，W的結構簡式為CH3CH2CHO，Y的結構簡式為CH3CH=CH2，Z的結構簡式為HOCH2CH2COOCH2CH2CH3或CH3CH(OH)COOCH2CH2CH3。