Question

【題目】“達蘆那韋”是抗擊新型冠狀病毒潛在用藥，化合物M是它的合成中間體，其合成路線如下：

已知：R1CHO

回答下列問題：

(1)有機物A的名稱是______________；反應②反應類型是__________。

(2)物質B的結構簡式是____________；E的分子式為_____________。

(3)G中含氧官能團的名稱是________；F中有________個手性碳原子。

(4)請寫出反應⑤的化學反應方程式_____________。

(5)物質N是C的一種同分異構體，寫出滿足下列條件的一種同分異構體的結構簡式_______。

①分子結構中含有苯環和氨基，氨基與苯環直接相連；②能使溴水褪色；③核磁共振氫譜有6組峰，峰面積之比為6∶3∶2∶2∶1∶1。

(6)設計由苯甲醇和CH3NH2為原料制備的合成路線_______________。

Answer 1

【答案】苯甲醛 還原反應 H2N C15H21NO3 羥基 2 +→+

【解析】

根據已知信息，結合C的結構簡式可知，B為H2N，C與NaBH4發生還原反應生成D，D與E發生加成反應生成F，F在HCl，CH3CH2OH條件下發生取代反應生成G，G與H發生取代反應生成，在Pd/C、H2條件下發生取代反應生成M，據此分析解答。

(1)有機物A()的名稱為苯甲醛；反應②為C中碳氮雙鍵反應后變成碳氮單鍵，與NaBH4發生還原反應，故答案為：苯甲醛；還原反應；

(2)根據C的結構，結合信息R1CHO 可知，物質B的結構簡式是H2N；E()的分子式為C15H21NO3，故答案為：H2N ；C15HNO3；

(3)G()中含氧官能團是羥基；F()中有2個手性碳原子，如圖，故答案為：羥基；2；

(4)反應⑤為G與H發生的取代反應，反應的化學反應方程式為+→+，故答案為：+→+；

(5)物質N是C()的一種同分異構體，①分子結構中含有苯環和氨基，氨基與苯環直接相連；②能使溴水褪色，說明含有碳碳雙鍵；③核磁共振氫譜有6組峰，峰面積之比為6∶3∶2∶2∶1∶1，滿足條件的一種同分異構體可以是，故答案為：；

(6) 由苯甲醇和CH3NH2為原料制備，根據信息R1CHO 可知，可以首先將苯甲醇氧化為苯甲醛，然后與發生反應生成，最后與NaBH4發生還原反應即可，故答案為： 。