Question

【題目】近日，由蔣華良院士和饒子和院士領銜的聯合課題組，綜合利用虛擬篩選和酶學測試相結合的策略進行藥物篩選，發現肉桂硫胺是抗擊新型冠狀病毒的潛在用藥，其合成路線如下：

已知：Ⅰ．

Ⅱ．

(1)Ⅰ的分子式為__________，D到E的反應類型是__________。

(2)B反應生成C的化學方程式是____________________。

(3)G結構簡式為__________，F最多有__________個原子共平面。

(4)E中官能團的名稱為__________；符合下列條件的E的同分異構體有__________種。

Ⅰ．是有兩個取代基的芳香族化合物

Ⅱ．能水解，水解產物遇到溶液顯紫色

Ⅲ．核磁共振氫譜顯示苯環上有四種化學環境的氫

(5)乙酰苯胺，參照Ⅰ的上述合成路線和下面的信息，設計一條由苯和乙酸為起始原料制備乙酰苯胺的合成路線：_________。（無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）已知：

Answer 1

【答案】C20H24N2SO 消去反應 2+O22+2H2O 18 碳碳雙鍵、羧基 2

【解析】

A為，由B→C的反應條件，可確定B為，C為，D為，E為，F為。由I的結構簡式，可推出G為，H為。

(1)由Ⅰ的結構簡式，可得出I的分子式為C20H24N2SO，從到，反應類型是消去反應。答案為：C20H24N2SO；消去反應；

(2) 反應生成，則發生氧化反應，化學方程式是2+O22+2H2O。答案為：2+O22+2H2O；

(3)由以上分析可知，G結構簡式為，F結構簡式為，從苯、乙烯、甲醛的結構進行分析，所有原子都可能共平面，所以最多有18個原子共平面。答案為：；18；

(4)E的結構簡式為，官能團的名稱為碳碳雙鍵、羧基；符合條件：Ⅰ．是有兩個取代基的芳香族化合物；Ⅱ．能水解，水解產物遇到溶液顯紫色；Ⅲ．核磁共振氫譜顯示苯環上有四種化學環境的氫的E的同分異構體有2種，它們是、。答案為：碳碳雙鍵、羧基；2；

(5)先將苯制成苯胺，乙酸制成乙酰氯，然后讓二者發生取代反應，便可制備乙酰苯胺。合成路線為：。答案為：。