Question

【題目】【2014新課標1】〔化學—選修5：有機化學基礎〕(15分)

席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應用。合成G的一種路線如下：

已知以下信息：

①

②一摩爾B經上述反應可生居二摩爾C，且C不能發生銀鏡反應。

③D屬于單取代芳烴，其相對分子質量為106。

④核磁共振氫譜顯示F苯環上有兩種化學環境的

⑤

回答下列問題：

（1）由A生成B的化學方程式為 ，反應類型為

（2）D的化學名稱是 ，由D生成E的化學方程式為：

（3）G的結構簡式為

（4）F的同分異構體中含有苯環的還有____種（不考慮立體異構）。其中核磁共振氫譜中有4組峰，且面積比為6：2：2：1的是_______。（寫出其中的一種的結構簡式）。

（5）由苯和化合物C經如下步驟可合成N-異丙基苯胺。

反應條件1所選擇的試劑為____________；反應條件2所選擇的試劑為________；I的結構簡式為_____________。

Answer 1

【答案】（1）,消去反應；

（2）乙苯；

（3）；

（4）19；；；。

（5）濃硝酸、濃硫酸、加熱50℃～60℃；Fe/稀HCl；

【解析】解決本題的關鍵是：認識鹵代烴的烯烴、芳香烴、醛分子式通式、化學性質、特征反應，同分異構體的概念機書寫方法和規律；了解核磁共振氫譜在物質分子結構測定中的應用；然后結合題目提供的信息結合物質的性質及相互轉化關系進行逐一剖析。使問題一個個迎刃而解。（1）根據物質的性質及相互轉化關系可知：A是2,3-二甲基-2-氯丁烷：(CH3)2CClCH (CH3) 2;A與NaOH的乙醇溶液在加熱時發生消去反應得到B：2，3-二甲基-2-丁烯：；該反應的方程式是。B在臭氧、Zn和水存在下反應得到C：丙酮.（2）由于D是單取代芳香烴，相對分子質量為106；則D是乙苯，D與濃硝酸在濃硫酸存在下加熱發生對位上的取代反應得到E：對硝基乙苯。反應的方程式為：；E在Fe及稀HCl作用下被還原得到F：對氨氣乙苯；F與C在一定條件下發生反應得到G：；（4）F的同分異構體中含有苯環的同分異構體一共還有19種。它們分別是：;;；；；；；; ; ; ;;;;; ;;;。其中核磁共振氫譜中有4組峰，且面積比為6：2：2：1的是；；。（5）由苯與丙酮合成N-異丙基苯胺的路線示意圖可知：苯與濃硝酸在在濃硫酸存在下加熱50℃～60℃時發生硝化反應得到H:硝基苯; H在Fe和稀HCl作用下被還原為I：苯胺；苯胺與丙酮在一定條件下發生反應得到J：；J與氫氣發生加成反應，被還原為N-異丙基苯胺：。