Question

【題目】【2016上海卷】異戊二烯是重要的有機化工原料，其結構簡式為CH2=C(CH3)CH=CH2。

完成下列填空：

（1）化合物X與異戊二烯具有相同的分子式，與Br2/CCl4反應后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。X的結構簡式為_______________。

（2）異戊二烯的一種制備方法如下圖所示：

A能發生的反應有___________。（填反應類型）

B的結構簡式為______________。

（3）設計一條由異戊二烯制得有機合成中間體的合成路線。

（合成路線常用的表示方式為：）

Answer 1

【答案】

（1）

（2）加成（還原）、氧化、聚合、取代（酯化）、消除反應；

（3）（合理即給分）

【解析】

試題分析：

（1）由題意可知化合物X與異戊二烯的分子式相同，則X的分子式為：C5H8，X的不飽和度Ω=2；由X與Br2/CCl4發生加成反應產物為3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷，則X分子中存在碳碳三鍵，其結構簡式為：CH≡CCH(CH3)2。故答案為：CH≡CCH(CH3)2。

（2）A分子中存在碳碳三鍵能與H2O、X2、H2、HX等發生加成反應，與H2的加成反應也屬于還原反應；能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而發生氧化反應；能發生加聚反應（聚合反應）。A分子中存在羥基能發生取代反應（酯化反應）和消除反應。將A與異戊二烯的結構簡式對比可知，A首先與H2發生加成反應生成，再發生消除反應即可得到異戊二烯，所以B的結構簡式為：。故答案為：加成反應、還原反應、氧化反應、聚合（加聚）反應、取代（酯化）反應、消除反應；。

（3）根據題意可知CH2=C(CH3)CH=CH2在一定條件下首先與HCl發生加成反應生成CH2=C(CH3)CH2CH2Cl；CH2=C(CH3)CH2CH2Cl在氫氧化鈉溶液、加熱條件下發生取代（水解）反應生成CH2=C(CH3)CH2CH2OH；CH2=C(CH3)CH2CH2OH在催化劑、加熱條件下與H2發生加成反應即可生成CH3CH(CH3)CH2CH2OH。