Question

【題目】某課題組以甲苯為主要原料，采用以下路線合成鎮靜催眠藥物——苯巴比妥：

已知：。回答下列問題：

（1）寫出H的結構簡式______________________。H→苯巴比妥的反應類型_________________。

（2）寫出F→G的化學方程式________________________________。

（3）下列說法正確的是__________。

a．B的核磁共振氫譜有5組峰

b．化合物E能發生取代，氧化、加成、消去等反應

c．尿素在一定條件下可水解生成和

d．苯巴比妥的分子式為

（4）F制備G時會生成副產物，寫出符合下列條件的M的同分異構體的結構簡式： ___________________。

①除苯環外不含其它環狀結構。且苯環上有3個取代基；

②核磁共振氫譜圖顯示有5種化學環境不同的氫原子；

③該物質可發生銀鏡反應與水解反應，且1mol該物質完全水解時需要2molNaOH。

（5）以乙醇為原料可合成，請設計合成路線（用流程圖表示，無機試劑任選）。___________

Answer 1

【答案】 取代反應 +2CH3CH2OH2H2O+ CD CH3CH2OHCH2=CH2HOOCCH2CH2COOH

【解析】

根據合成反應流程圖，應用“已知”信息，緊扣反應條件、分子結構變化、分子組成變化等，進行推斷驗證，進而回答問題。

（1）由“G→H→苯巴比妥”，比較G、苯巴比妥結構，可知H中有－CH2CH3，且知－CH2CH3位置。H的結構簡式。H→苯巴比妥取代反應。

（2）流程圖中，據“已知”和E結構可知F為，則F→G的化學方程式+2CH3CH2OH+2H2O。

（3）a．由A→B→C和“已知”可知B為，核磁共振氫譜有4組峰，a錯誤；

b．化合物E分子中-Cl無βH，不能發生消去反應，b錯誤；

c．一定條件下尿素[CO(NH2)2]分子中酰胺鍵可水解生成H2CO3和NH3，H2CO3分解生成H2O和，c正確；

d．苯巴比妥的分子式為，d正確。

正確的有cd。

（4）F制備G時生成的副產物應為。①要求分子中有三價苯基；②要求分子有較好的對稱性，三個取代基相同或二同一異，且相同取代基對稱分布；③銀鏡反應需有醛基。1mol該物質完全水解時需要2molNaOH，須有兩個醇酯基或1個酚酯基。通過試寫、檢驗可得：。

（5）乙醇分子中有2個碳原子，目標產物分子中有4個碳原子，利用“已知”反應可增加碳原子，即ClCH2CH2Cl+2NaCN→NCCH2CH2CN+2NaCl。乙醇（C2H5OH）經消去、加成可得ClCH2CH2Cl，由流程中“C→D”可將NCCH2CH2CN變成。故合成路線為：

CH3CH2OHCH2=CH2HOOCCH2CH2COOH。