Question

【題目】某研究小組以有機物A為原料，合成抗癌藥——拉帕替尼的中間體H的具體路線如下：

已知：①

②

回答下列問題：

(1)C的名稱為________________。D中所含官能團的名稱為________________。G的結構簡式為________________。

(2)B→C的反應類型為________________。

(3)A分子中共面原子數最多為___________。

(4)A→B的化學方程式為____________________________________________。

(5)碳原子上連有4個不同原子或基團時，該碳原子為手性碳原子。寫出D與足量H2反應后產物的結構簡式，并用星號（*）標出其中的手性碳原子_________________。

(6)C有多種同分異構體，其中滿足下列條件的同分異構體共有_______種。

①分子中含有苯環；②分子中含有-NO2（不考慮-O-NO2）；③能發生銀鏡反應

其中核磁共振氫譜有3組峰，并且峰面積之比為1:2:2的有機物結構簡式為__________。

Answer 1

【答案】鄰硝基苯甲酸（2-硝基苯甲酸） 氨基、羧基 氧化反應 13 +HNO3+H2O 13

【解析】

采用逆推法，由D的結構簡式，可確定C為，B為；借助信息，由E、H可推出G的結構簡式為。

(1)給C命名時，羧基為主要官能團，硝基為取代基。D中所含官能團的名稱為氨基和羧基。由上面推斷，可得出G的結構簡式。

(2)B→C，發生-CH3轉化為-COOH的反應。

(3)以苯和甲烷的共平面原子，可推出A分子中共面原子數。

(4)A→B的化學反應為甲苯與混酸反應，生成鄰硝基甲苯和水。

(5)D與足量H2反應后產物為，與兩個取代基相連的碳原子為手性碳原子。

(6)由限制條件可知，C的同分異構體中，含有苯基、硝基、甲酸酯基或醛基和羥基，可固定硝基，然后移動醛基及羥基，寫出各種同分異構體。

其中核磁共振氫譜有3組峰，并且峰面積之比為1:2:2的有機物應有3種氫原子，且結構對稱。

(1)給C命名時，羧基為主要官能團，硝基為取代基，其名稱為鄰硝基苯甲酸（2-硝基苯甲酸）。D中所含官能團的名稱為氨基和羧基。由上面推斷，可得出G的結構簡式為。答案為：鄰硝基苯甲酸（2-硝基苯甲酸）；氨基和羧基；；

(2)B→C，發生-CH3轉化為-COOH的反應，則反應類型為氧化反應。答案為：氧化反應；

(3)苯分子的12個原子共平面，甲烷最多有3個原子共平面，所以甲苯分子中共面原子數最多有13個。答案為：13；

(4)A→B的化學反應為甲苯與混酸反應，生成鄰硝基甲苯和水，反應的化學方程式為+HNO3+H2O。答案為：+HNO3+H2O；

(5)D與足量H2反應后產物為，用星號（*）標出的手性碳原子結構簡式為。答案為：；

(6)由限制條件可知，C的同分異構體中，含有苯基、硝基、甲酸酯基或醛基和羥基，可固定硝基，然后移動醛基及羥基，各種同分異構體分別為(3種)、(4種)、(4種)、(2種)，共計13種。

其中核磁共振氫譜有3組峰，并且峰面積之比為1:2:2的有機物應有3種氫原子，且結構對稱，該有機物為。答案為：13；。