Question

【選修--有機化學基礎】相對分子質量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，研究部門以它為初始原料設計出如下轉化關系圖（部分產物、合成路線、反應條件略去）．其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節組成為C₇H₅NO．

已知：
ⅠⅡ（苯胺，易被氧化）
請根據所學知識與本題所給信息回答下列問題：
（1）H的結構簡式是

； X到A的反應條件是

光照

（2）②和③有一步是氧化反應，有一步是還原反應，則③是

還原

反應，并說明理由

氧化反應是氧化甲基到羧基，還原反應是還原硝基到-NH₂，根據題給信息-NH₂也能被氧化，所以必須先氧化再還原

（3）反應⑤的化學方程式是

；
（4）有多種同分異構體，其中含有1個醛基和2個羥基的芳香族化合物共有

6

種．

Answer 1

分析：相對分子質量為92的某芳香烴X應為C₇H₈，即甲苯（），在濃硫酸作用下發生硝化反應，由反應③產物可知F為，被氧化生成G為，然后還原可得，發生縮聚反應可生成H為，A為，A生成B，且B能發生催化氧化，則B為，C為，D為，E為，以此解答該題．

解答：解：相對分子質量為92的某芳香烴X應為C₇H₈，即甲苯（），在濃硫酸作用下發生硝化反應，由反應③產物可知F為，被氧化生成G為，然后還原可得，發生縮聚反應可生成H為，A為，A生成B，且B能發生催化氧化，則B為，C為，D為，E為，
（1）由以上分析可知H為，A為，可由X經光照生成，
故答案為：； 光照；
（2）由于甲基和氨基都能被氧化，則應先氧化再還原，
故答案為：還原；氧化反應是氧化甲基到羧基，還原反應是還原硝基到-NH₂，根據題給信息-NH₂也能被氧化，所以必須先氧化再還原；
（3）反應⑤為的發生銀鏡反應，方程式為，
故答案為：；
（4）有多種同分異構體，其中含有1個醛基和2個羥基，如是2個羥基相鄰，則醛基有2種位置，如是羥基和醛基相鄰，則另一個羥基有4中位置，共有6種同分異構體，故答案為：6．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度較大，本題注意根據題給信息結合官能團的變化采用正推和逆推相結合的方法推斷，明確各物質的種類為解答該題的關鍵，易錯點為（2），注意官能團的性質．