Question

【化學(xué)--選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】
分子式為C₁₂H₁₄O₂的F有機(jī)物廣泛用于香精的調(diào)香劑．
已知：①R-CH2X+NaOH 

△

 R-CH2OH+NaCl   （X代表鹵素原子）
②
為了合成該物，某實(shí)驗(yàn)室的科技人員設(shè)計(jì)了下列合成路線：
試回答下列問題：
（1）A物質(zhì)在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)

4

 種峰；C物質(zhì)的官能團(tuán)名稱

醇羥基和羧基

；E物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

；
（2）上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是

②⑤⑥

（填編號(hào)）；
（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為

；
（4）寫出E屬于芳香族化合物所有的同分異構(gòu)體

．

Answer 1

分析：A和溴水發(fā)生的是加成反應(yīng)，根據(jù)加成產(chǎn)物可判斷A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，反應(yīng)②是水解反應(yīng)，生成物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH．B氧化得到C，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH．根據(jù)C和D的分子式的可判斷，反應(yīng)④是消去反應(yīng)，即D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH=C（CH₃）COOH，反應(yīng)⑤屬于鹵代烴的水解反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E和D通過酯化反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答：解：A和溴水發(fā)生的是加成反應(yīng)，根據(jù)加成產(chǎn)物可判斷A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，反應(yīng)②是水解反應(yīng)，生成物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH．B氧化得到C，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH．根據(jù)C和D的分子式的可判斷，反應(yīng)④是消去反應(yīng)，即D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH=C（CH₃）COOH，反應(yīng)⑤屬于鹵代烴的水解反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E和D通過酯化反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，含有4類氫原子，所以有4種吸收峰，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH，含有官能團(tuán)是羧基和醇羥基，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：4；羥基、羧基；  ；
（2）根據(jù)官能團(tuán)的變化可知，屬于取代反應(yīng)的是②⑤⑥，故答案為：②⑤⑥；
（3）反應(yīng)④為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（4）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，屬于芳香族化合物說明含有苯環(huán)，E屬于芳香族化合物所有的同分異構(gòu)體為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，本題注意從A的結(jié)構(gòu)入手采取正推的方法進(jìn)行推斷，把握官能團(tuán)的性質(zhì)以及官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化為解答該題的關(guān)鍵，易錯(cuò)點(diǎn)為同分異構(gòu)體的判斷，注意結(jié)合題給信息．