Question

【化學--選修有機化學基礎】
高分子化合物Z在食品、醫療方面有廣泛應用．下列是合成Z的流程圖：
已知：①
②如下有機物分子結構不穩定，會發生變化：
（1）烴A的結構簡式是

CH≡CH

．W中含有的官能團名稱是

碳碳雙鍵、羧基

．
（2）X（C₃H₈O₃）分子中每個碳原子上均連有相同的官能團，X的結構簡式是

．
（3）B為烴．核磁共振氫譜顯示：B、D均有三種類型氫原子的吸收峰，且峰面積之比均為1：2：3．則B生成C的化學方程式是

CH₂=CH-CH₃+3Cl₂

光

CH₂=CH-CCl₃+3HCl

．
（4）①Z的單體分子中含甲基，由其生成Z的化學方程式是：

．
②W可發生加聚反應，生成的高分子化合物的鏈節是

．
（5）戊二酸（ HOOC-CH₂-CH₂-CH₂-COOH ）是合成樹脂的引發劑．現以CH≡CH、CH₃CH₂OH、HCN為原料，設計合理方案合成戊二酸，合成反應流程圖表示方法示例如下：A

反應物

反應條件

B

反應物

反應條件

C…

．

Answer 1

分析：由反應流程可知A為CH≡CH，W為CH₂=CH-COOH，X（C₃H₈O₃）分子中每個碳原子上均連有相同的官能團，應為，Y應為CH₂=CH-CHO，B為烴．核磁共振氫譜顯示：B、D均有三種類型氫原子的吸收峰，且峰面積之比均為1：2：3，結合W的結構可知B為CH₂=CH-CH₃，C為CH₂=CH-CCl₃，D為CH₂=CH-C（OH）₃，W與水發生加成反應生成，為Z的單體，Z的單體分子中含甲基，則Z為，結合有機物的結構和性質解答該題．

解答：解：由反應流程可知A為CH≡CH，W為CH₂=CH-COOH，X（C₃H₈O₃）分子中每個碳原子上均連有相同的官能團，應為，Y應為CH₂=CH-CHO，B為烴．核磁共振氫譜顯示：B、D均有三種類型氫原子的吸收峰，且峰面積之比均為1：2：3，結合W的結構可知B為CH₂=CH-CH₃，C為CH₂=CH-CCl₃，D為CH₂=CH-C（OH）₃，W與水發生加成反應生成，為Z的單體，則Z為，則
（1）由以上分析可知A為CH≡CH，W為CH₂=CH-COOH，含有碳碳雙鍵、羧基等官能團，
故答案為：CH≡CH；碳碳雙鍵、羧基；
（2）X（C₃H₈O₃）分子中每個碳原子上均連有相同的官能團，應為，
故答案為：；
（3）B為CH₂=CH-CH₃，C為CH₂=CH-CCl₃，反應的方程式為CH₂=CH-CH₃+3Cl₂

光

CH₂=CH-CCl₃+3HCl，
故答案為：CH₂=CH-CH₃+3Cl₂

光

CH₂=CH-CCl₃+3HCl；
（4）①Z的單體為，可發生縮聚反應，方程式為，
故答案為：；
②W為CH₂=CH-COOH，含有C=C，可發生加聚反應，反應產物中鏈節是，
故答案為：；
（5）以CH≡CH、CH₃CH₂OH、HCN為原料，合成戊二酸，應先制備CH₃CHO和CH₂=CH-CN，二者發生加成反應可生成
OHC-CH₂-CH₂-CH₂-CN，水解生成OHC-CH₂-CH₂-CH₂-COOH，經氧化后可生成 HOOC-CH₂-CH₂-CH₂-COOH，則反應流程為，

故答案為：

點評：本題考查有機物的合成，題目難度較大，解答本題時一定要把握題給信息，結合官能團的變化判斷有機物的種類，為解答該題的關鍵．